Дихлорвинилуксусная кислота

В дальнейшем авторы [298] подтвердили, что восстановление 7,7,7-три-хлоркротоновой кислоты цинком и уксусной кислотой приводит к получению 7,7-дихлорвинилуксусной кислоты [c.527]

Амид у У Дихлорвинилуксусной кислоты [84]. В охлажденный раствор 20 я хлорангидрида 7,7-дихлорвинилуксусной кислоты в 75 мл абсолютного эфира пропущен сухой аммиак до полного насыщения. Эфир отогнан, кристаллический остаток экстрагирован несколькими порциями горячего бензола. Бензольный экстракт охлажден, осадок перекристаллизован из бензола. Получено 16 г (90% от теорет.) амида 7,7-дихлорвинилуксусной кислоты в виде пластинок, т. пл. 93—94° С. [c.613]

Простейшими примерами катионотропных аллильных перегруппировок являются прототропные аллильные перегруппировки, например перегруппировка у.У>У Трихлоркротоновой кислоты под действием цинка и уксусной кислоты. Сначала, очевидно, в результате замещения хлора на водород образуется дихлоркротоновая кислота, которая, как доказали А. Н. Несмеянов, Р. X. Фрейдлина и Л. И. Захаркин, претерпевает перегруппировку в дихлорвинилуксусную кислоту [c.572]

Дальнейшее восстановление дихлорвинилуксусной кислоты совершается только под влиянием амальгамы натрия в спирте. При этом происходит обратная аллильная перегруппировка и получается сама кротоновая кислота [c.572]

Таким образом, на пути превраш ения трихлоркротоновой кислоты в кротоновую восстановлением в две стадии лежат две прототропные аллильные перегруппировки (одна в кислой, другая в щелочной среде). Реакция протекает без изменения конфигурации только благодаря тому, что и для исходной, и для конечной кислоты более устойчивы транс-изомеры. В противном случае конфигурация не сохранялась бы, так как на стадии дихлорвинилуксусной кислоты стереоизомерия исчезает. Между тем Ауверс и вслед за ним другие многочисленные ученые ошибочно считали, что обнаруженное этим автором соответствие является доказательством траке-конфигурации кротоновой кислоты [c.600]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология