Ферроценкарбоновые кислоты нитрилы

Получено 2,02 г (54% от теорет.) ферроцена (температура плавления смешанной пробы 170—171° С) и 0,12 г (3% от теорет.) нитрила ферроценкарбоновой кислоты, т. пл. 107—108° С (из петролейного эфира) сметанная проба с заведомым образцом плавится без депрессии. Литературные данные т. пл. 106,5—107,5° [27,в], 107—108° С [27,а]. [c.76]

Получено 1,8 г (49% от теорет.) ферроцена и 0,24 г (6%) нитрила ферроценкарбоновой кислоты. [c.76]

Получено 2,2 г (52% от теорет.) нитрила ферроценкарбоновой кислоты и 0,12 г (3%) ферроцена. [c.77]

Получено 1,29 г (выход 27% от теорет.) динитрила и 1,1 г (26%) нитрила ферроценкарбоновой кислоты. [c.78]

Выход сырого продукта 18% от теорет. После повторного хроматографирования и трехкратной перекристаллизации из гексана нитрил ацетил-ферроценкарбоновой кислоты получен в виде оранжевых кристаллов т. пл, 98-99° С, [c.83]

Щелочным гидролизом нитрила с выходом 80% от теорет. получена ферроценкарбоновая кислота, которая при обработке диазометаном была превращена в метиловый эфир [c.86]

Амид ферроценкарбоновой кислоты с почти количественным выходом образуется при щелочном гидролизе нитрила в присутствии перекиси водорода [c.86]

В этих условиях выход нитрила ферроценкарбоновой кислоты составил 70%. [c.219]

Соли феррициния (или феррэцен в присутствии хлорного жетеза) цнанн-руются синильной кислотой в ТГФ [36, 37] с образованием нитрила ферроценкарбоновой кислоты (выход 80—35% [c.12]

Соли феррициния (или ферроцен в присутствии хлорного железа) цианируются синильной кислотой в тетрагидрофураие [78, 79,117] с образованием нитрила ферроценкарбоновой кислоты (выход 80—85%) [c.22]

Единственной реакцией замещения, которую нам пока удалось осуществить, действуя нуклеофильным реагентом на феррициний-катион, является цианирование. При взаимодействии феррибромида феррициния с водными растворами цианистого калия с незначительным выходом (3%) образуется нитрил ферроценкарбоновой кислоты [c.74]

Выход нитрила ферроценкарбоновой кислоты резко повысился и составил более 50% при применении раствора жидкой синильной кислоты в сухом тетрагидрофураие [c.74]

Далее мы установили, что нитрил ферроценкарбоновой кислоты получается с выходом более 80%, если соль феррициния заменить смесью ферроцена и безводного ЕеС1з. [c.74]

Получено 0,66 г (31%) нитрила и 0.1 г (4%) амида ферроценкарбоновой кислоты. Температура плавления смешаино пробы 166—167° С. Литературные данные т. пл. 168—170° С [32]. [c.77]

Получено 3,6 г (выход Я6% от георет.) нитрила ферроценкарбоновой кислоты. Специальным опытом показано, что ферроцен в отсутствие хлорного железа не реагирует с синильной кислотой (96% ферроцена возвращается обратно). [c.77]

Циаиированые нитрила ферроценкарбоновой кислоты проведено так, как описано для ферроцена. Динитрил элюирован с хроматографической колонки бензолом. Из 2,11 г нитрила получено 0,55 г (выход 23% от теорет.) динитрила 1,1 -ферроцендикарбоновой кислоты 1,05 г нитрила вернулось без изменения (50%). Динитрил плавится в запаянном капилляре при 165,5—166 С (из бензола). Литературные данные т. пл. 166—167,5° С [27,в]. [c.78]

Мы получили также соли феррициния с анионами, не являющимися окислителями — борофторидом и хлороплатинатом феррициния, и провели цианирование борофторида феррициния.При этом нитрил ферроценкарбоновой кислоты образовался с выходом 44%, кроме того, 45соли феррициния восстановилось до ферроцена [c.81]

Выделено 0,35 г (10% от исходного) фенилферроцена (элюирован петролейным эфиром) и 3,05 г (88,5% от теорет.) нитрила ферроценкарбоновой кислоты (элюирован смесью петролейиого эфира и бензола 5 1) [c.82]

Цианирование ннтрнла ферроценкарбоновой кнсюты. Смесь 2,11 г нитрила ферроценкарбоновой кислоты, 13 г хлорного железа, 6 мл жидкой синильной кислоты и 80 мл тетрагидрофурана нагрета в течение 3,5 час. Выделено 0,07 г (3% от взятого в реакцию) нитрила форроцснкарбоиовой кислоты, т. пл. 107—108° С (из петролейного эфира) и 1,46 г (62% от теорет.) динитрила 1,1 -ферроцендикарбоново 1 кислоты, температура плавления в запаянном капилляре 165,5—166° С (из бензола). [c.84]

В предыдущих работах [13] нами была описана реакция прямого цианирования солей феррициния. Для большинства исследованных производных ферроцена реакция протекает с высокими выходами и может служить удобным препаративным методом синтеза нитрилов ферроценкарбоновых кислот. В настоящей работе нитрилы ферроценкарбоновых кислот использованы для синтеза производных ферроцена. Мы осуществили гидролиз, алкоголиз и восстановление нитрила ферроценкарбоновой кислоты и гидролиз динитрила 1,1 -ферроцендикарбоповой кислоты. [c.86]

Алкоголизом нитрила ферроценкарбоновой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты был получен этиловьп эфир (выход 47%) [c.86]

Восстановлением нитрила ферроценкарбоновой кислоты алюмогидридом лития в тетрагидрофураие с хорошим выходом (74% от теорет.) получен (ферроценилметил)амин [c.86]

При восстановлении нитрила ферроценкарбоновой кислоты двухлористым оловом в присутствии хлористого водорода по Стефену образуется формилферроцен (выход 14% от теорет.) [c.86]

Получение этилового эфнра ферроцепкарбоновой кпслоты. Смесь 3 2 нитрила ферроценкарбоновой кислоты, в мл абсолютного этилового спирта и 1 мл конц. нагревалась в течение 11 час. (температура глицерино- [c.87]

Взаимодействие нитрила ферроцепкарбоновой кислоты с натрием в спирте. В кипящий раствор 4,2 г нитрила ферроценкарбоновой кислоты в 17 мл абсолютного этилового спирта быстро внесено 1,8 г натрия. После окончания интенсивной реакции нагревание продолжалось еще I час, затем реакционная смесь разложена водой и экстрагирована эфиром. Эфирная вытяжка обработана 5 %-ной 1I 1. Из солянокислого раствора при подщелачивании выделено 2,1 г (выход 48% от теорет.) амида ферроценкарбоновой кислоты, т, пл. 167—168° С. Смешанная проба с заведомым амидом плавилась без депрессии. [c.88]

Получение формилферроцена. В смесь 76 г безводного хлористого олова и 500 мл абсолютного эфира в течение 6 час. пропущен сухой хлористый водород. Затем к реакционной смеси прибавлен раствор 8,4 г нитрила ферроценкарбоновой кислоты в 60 мл сухого хлороформа. Реакционная смесь насыщена сухим ПС1 в течение 30 мин., перемешана при нагревании 4 часа и оставлена на ночь. Насыщение смесп сухим H I с последующим 3-часовым кипячением повторено еще три раза. Затем реакционная смесь вылита в воду (1,5 л), нейтрализована содой и экстрагирована эфиром. Остаток после отгонки эфира растворен в смеси петролейного эфира и бензола и хроматографирован на окиси алюминия, дезактивированной на воздухе в течение часа. [c.88]

Эти алюминийгидриды наиболее целесообразно применять для восстановления нитрилов в альдимины. С помощью натрийалюми-нийгидрида из ароматических и гетероциклических нитрилов, а также нитрила ферроценкарбоновой кислоты с высокими выходами получены альдегиды При взаимодействии нитрила коричной кислоты с натрийалюминийгидридом восстанавливаются как нитрильная группа, так и двойная связь, и образуется гидрокоричный альдегид . Восстановление натрийалюминийгидридом нитрилов насыщенных алифатических кислот дает менее удовлетворительные результаты реакция протекает медленнее, чем в случае ароматических нитрилов, и, кроме того, наряду с альдегидами образуются значительные количества аминов. [c.331]

Известны различные методы синтеза ферроценкарбоновой кислоты карбок-силирование литийферроценов [3—7], окисление ацетилферроцена гипохлоритом натрия [8] и иодом в пиридине [9—10], гидролиз карбамилферроцена и днфенил-карбамилферроцена [11], синтез ферроценкарбоновой кислоты из ферроцен-формальдегида по реакции- Каницарро [12, 13] и при взаимодействии ферроцена с трихлоруксусной кислотой [14] наконец, щелочной гидролиз нитрила ферроценкарбоновой кислоты [15]. [c.61]

Авторами не указываются условия синтеза и выход карбамилферроцена. Описана возможность синтеза карбамилферроцена (выход 93% от теоретического) при щелочном гидролизе нитрила ферроценкарбоновой кислоты в присутствии перекиси водорода [15]. Метод этот, однако, связан со сложным получением нитрила ферроценкарбоновой кислоты [21]. [c.64]

Нами также проведен встречный синтез ЦТРкарбоновой кислоты гидролизом ранее полученного нитрила [5]. Интересно отметить, что реакция омыления проходила в значительно более мягких условиях, чем гидролиз нитрила ферроценкарбоновой кислоты, что свидетельствует о брльшем акцепторном эффекте циклопентадиенилренийтрикарбонильного фрагмента по сравнению с ферроценильным [6]. [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология