Гетероциклическое соединение пиримидиновые

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

Хотя родоначальные гетероциклические соединения не встречаются в природе, их производные широко распространены и имеют немаловажное значение. Никотинамид (амид никотиновой кислоты) и пиридоксаль (витамин Вб) являются производными пиридина и относятся к витаминам группы В. Никотинамид — важная составная часть коферментов NAD и NADP (разд. 19.3), в то время как пиридоксальфосфат — кофактор, необходимый для декарбоксилирования и трансаминирования аминокислот. Пиримидиновые основания имеют большое зна- [c.308]

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Пиримидиновые основания являются производными гетероциклического соединения —пиримидина [c.190]

Пиримидиновые и пуриновые основания. Примером гетероциклических соединений, содержащих более одного гетероатома, служат пиримидин и пурин [c.360]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Поскольку пурин представляет собой совокупность двух сконденсированных ароматических гетероциклических систем — пиримидиновой и имидазольной, то возможны два основных подхода к синтезу пуриновой системы. Первый основан на использовании в качестве исходного соединения производного пиримидина (рис. 7.7, а), а второй — производного имидазола (рис. 7.7,. 5). Вто- [c.308]

Пурин. Основное азотсодержащее гетероциклическое соединение, присутствующее в нуклеотидах и нуклеиновых кислотах оно состоит из конденсированных друг с другом пиримидинового и имидазольного колец. [c.1017]

Основу структуры пуриновых и пиримидиновых оснований составляют два ароматических гетероциклических соединения-пиримидин и пурин [c.98]

По своему химическому строению нуклеотиды с одинаковым правом могут быть рассмотрены и как гетероциклические соединения, поскольку они содержат пиримидиновое или пуриновое ядро, и как производные сахаров, потому что все нуклеотиды содержат рибозу, дезоксирибозу или в виде очень редких исключений какой-либо иной из моносахаридов [c.173]

Нуклеопротеиды —белки, входящие в состав клеточных ядер. Они распадаются на белковые вещества и так называемые нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые кислоты имеют очень сложное строение и при гидролизе в конечном итоге распадаются на фосфорную кислоту,, углевод и так называемые пуриновые и пиримидиновые основания (с ядрами, лежащими в основе их молекул, мы познакомимся в дальнейшем, в разделе гетероциклических соединений см. стр. 395). [c.266]

Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения. Их цепи построены из остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы. К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т. е. являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Углеводороды алканы, алкены, алкины, диеновые углеводороды, ароматические углеводороды (физические и химические свойства, способы получения). Представление о строении циклоалканов. Кислородсодержащие соединения спирты одноатомные и многоатомные, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры (физические и химические свойства, способы получения и области применения, медико-биологическое значение). Азотсодержащие соединения амины алифатические и ароматические, аминокислоты (физические и химические свойства, способы получения, медико-биологическое значение). Строение отдельных представителей аминокислот глицина, аланина, цистеина, серина, глутаминовой кислоты, лизина, фенилаланина и тирозина. Строение и химические свойства гетероциклических соединений (пиридин, пиррол, пиримидин, пурин). Строение пиримидиновых и пуриновых оснований цитозина, урацила, тимина, аденина, гуанина. [c.758]

Бициклическое гетероциклическое соединение — пурин — содержит пиримидиновое и имидазольные кольца, у которых два атома углерода (С4 и С5) являются общими [c.607]

Методика накопления заключалась в адсорбции органического вещества на активированном угле марки ОУБ-кислый с последующей десорбцией ацетоном и щелочью. В составе выделенного органического вещества были определены углеводы, фенолы, пуриновые и пиримидиновые основания (аминопроизводные гетероциклических соединений, входящие в состав нуклеопротеидов — специфических веществ живых клеток), различные аминокислоты (гликоколь, лизин, аспарагин и др.), уроновые кислоты, сахара, фульвокислоты, ароматические вещества, порфирины и др. [40, 41]. Спектры поглощения в инфракрасной области указали на присутствие таких функциональных групп как ОН, СО, СОС, СП. В результате кислотного гидролиза выделенного органического вещества было получено смолообразное вещество, представляющее собой продукт конденсации в кислой среде природных органических соединений подземных вод. Содержание углерода в этом продукте оказалось низким — 35—40%- Это может быть объяснено [c.73]

Нуклеиновые кислоты— высокомолекулярные соединения (мол. масса от 200 тысяч до нескольких миллионов). При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь из азотсодержащих гетероциклических оснований (пиримидиновых и пуриновых оснований, см. 170), моносахаридов — пентоз (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорной кислоты. [c.432]

Чаще всего при построении пиримидиновой гетероциклической системы используют конденсацию реагента, содержащего фрагмент Ы—С—К, с трехуглеродным фрагментом. Этот подход, основанный на использовании бис-электрофилов в сочетании с бис-нукле-офилами, широко распространен при конструировании гетероциклических систем (см. гл. 4, разд. 4.2.1). Оба атома азота фрагмента N—С—N реагируют как нуклеофилы, а два терминальных атома углерода фрагмента С—С—С — как электрофилы. Синтетическими эквивалентами фрагмента Ы—С—N обычно служат мочевина, тио-мочевииа и гуанидин. Производные а, 3-непредельных карбонильных соединений (кетонов или кислот) применяют в качестве трехуглеродного фрагмента. Выбор того или иного синтетического эквивалента зависит от характера вводимых в молекулу пиримидина заместителей. На рис. 7.4 приведены примеры ретросинтетического анализа трех различных производных пиримидина. [c.306]

На схеме 58 представлены основные превращения витамина Вь при помощи которых была установлена его химическая структура. Наиболее важной реакцией в этом смысле является сульфитное расщепление молекулы витамина Вь приводящее к образованию двух гетероциклических соединений, оказавшихся пиримидиновым (1а) и тиазоловым (II) производными. [c.386]

Вследствие исключения простейщих оснований из группы алкалоидов, последняя охватывает гетероциклические азотсодержащие соединения более или менее сложного строения. Эти азотсодержащие гетероциклы и лежат в основе деления алкалоидов на подгруппы. Различают соединения типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола хинолиновые, изохинолиновые, имидазольные и пиримидиновые алкалоиды наконец, алкалоиды с конденсированными кольцевыми системами, например из одного пирролидинового и одного пиперидинового, [c.1055]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

Достигнут определенный прогресс в объяснении хорошо известной разницы в скоростях гидролиза гликозидной связи рибо-и дезоксирибонуклеозидов. Первые более стабильны, чем последние в каждом классе соединений, пуриновые основания отщепляются гораздо быстрее пиримидиновых. Сейчас доступны некоторые кинетические данные для обычных нуклеозидов в широком интервале pH, и эти данные могут быть объяснены в рамках механизма, включающего предравновесное протонирование гетероциклического кольца с последующей скорость-лимитирующей ионизацией гликозидной связи, но не (как рассматривается в большинстве учебников) через промежуточные основания Шиффа с последующим начальным протонированием атома кислорода углеводного кольца схема (38) [132, 133]. [c.110]

Анаболический путь синтеза ИМФ заканчивается образованием гетероциклического азотистого основания — гипоксантина. Этот путь значительно более сложен, чем путь синтеза пиримидиновых нуклеотидов, требует большего числа исходных соединений и включает последовательность десяти химических реакций (см. рис. 26.2, номера реакций обведены в кружок). [c.434]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Основные научные работы — в области биохимии нуклеиновых кислот. До 1964 занимался синтезом физиологически активных гетероциклических соединений пиримидинового ряда. Разработал твердофазный метод химического фракционирования транспортных рибонуклеиновых кислот на полиакрил-гидразидных сорбентах. Создал комплекс методов ультрамикро-биохимического анализа, позволяющий проводить исследование нуклеиновых кислот, белков и ферментов в масштабе отдельной клетки. Занимался изучением транспорта нуклеиновых кислот на модели гигантской одноклеточной водоросли — ацетобулярии и показал, что транспорт кислот не коррелирует с полярным ростом клетки (1973—1974), Осуществил сборку жизнеспособной клетки из отдельных компонентов — цитоплазмы, ядра и клеточной стенки, С 1974 занимается синтезом химических эквивалентов структурных генов белков и их встройкой а [c.613]

Определены направления дизайна и целенаправленного синтеза перспективных малотоксичных гербицидов на основе амидо- и иминосодержащих гетероциклических соединений. При этом установлено, что общей тенденцией для получения активных соединений, которая в общем согласуется с тенденцией модификации по токсичности, является модификация структур, содержащих азотистые гетероциклы, в которых предлагается замена атома водорода при гетероатоме (например, при аминогруппе, связанной с SO2, гидроксигруппе и пр.), атома С1 замена заместителей в пиримидиновом цикле (С1, SH и ОН). [c.22]

В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт риби-тол. Химическое название рибофлавин отражает наличие рибитола и желтой окраски препарата , рациональное название его 6,7-диметил-9- [c.223]

Напомним (гл. 3), что нуклеотиды состоят из трех компонентов-азотистого основания, пентозы и фосфорной кислоты, соединенных (рис. 27-1) так, что основание связано К-тликозидной связью с 1 -углеродом пентозы, а фосфорная кислота-сложноэфирной связью с 5 -угле-родом пентозы. Азотистые основания представляют соббй производные двух исходных гетероциклических соединений-пиримидина и пурина (рис. 27-2). ДНК содержит два пиримидиновых основания-1/мтеозмн (С) и тимин (Т) и два [c.855]

Зажнейшие представители моносахаридов. Р и б о з а. -Ри-боза (стр. 284) (т. плавл. 87°) входит в состав многих физиологически активных вешеств, как, например, нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (стр. 388), являющихся главными составными частями клеточных ядер. Обычно во всех таких веществах -ри-боза в кольчатой фуранозной форме связана с определенными гетероциклическими соединениями, в частности, с пуриновыми или пиримидиновыми основаниями. В растворах значительная часть -рибозы содержится в виде фуранозы. [c.294]

Витамин В2 (рибофлавин). В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидиновых колец), к которому в положении 9 присоединен спирт-рибитол (6,7-диметил-9-/)-ри-битил-изоаллоксазин). Рибофлавин хорошо растворим в воде, устойчив в кислых растворах, но легко разрушается в нейтральных и щелочных весьма чувствителен к видимым и ультрафиолетовым лучам и сравнительно легко подвергается обратимому восстановлению, присоединяя водород по месту двойных связей (положения 1 и 10), превращаясь из оранжево-желтого раствора в бесцветную лейкоформу. Это свойство рибофлавина — легко восстанавливаться и окисляться лежит в основе биологического действия витамина В2. [c.347]

Метод ртутных солей, лишь недавно примененный Фоксом для синтеза нуклеотидов пиримидинового ряда, в данном случае страдает рядом слабостей, которые при дальнейшем его уточнении, по всей вероятности, могут быть устранены. Это связано главным образом с тем, что строение и даже состав ртутных производных пиримидинового ряда, в отличие от их аналогов в пуриновом ряду, не всегда ясны. В некоторых случаях гетероциклическое основание и ртуть находятся в соединениях и отношениях 2 1 и тогда это, очевидно, ртутноорганические производные типа К2Н , в других случаях это соединения с соотношением гетероциклическое основание ртуть 1 1, что скорее всего говорит о строении КНст.Х, однако такое строение не согласуется со свойствами этих веществ. [c.206]

Нуклеотиды содержат остатки моносахарида, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. В качестве углеводного фрагмента выступают остатки О-рибозы или 2-дезокси-Ь-рибозы. В качестве оснований выступают либо замещенные 9Н-нурины, такие как гуанин, аденин или гипоксантин (пуриновые основания), либо замещенные пиримидины — цитозин, урацил или тимин (пиримидиновые основания). Соединение пуринового и соответственно пиримидинового основания с моносахаридом осуществляется за счет гликозидной связи, возникающей между атомом С-Г остатка р-О-рибофуранозы или же 2 -дезок-си-р-О-рибофуранозы и атомом азота N-9 (у пуринов) или N-1 (у пиримидиновых оснований). Фосфорная группа этерифицирует гидроксильную группу при атоме С-5 углеводного фрагмента в одних нуклеотидах и атом С-3 в других нуклеотидах. Примерами нуклеотидов могут слу- [c.660]

Однако точные рентгеноструктурные исследования показали существование небольшой, но выходящей за пределы ошибки опыта искривленности пуринового и пиримидинового ядер, а также заметного отклонения от плоскости гетероциклического ядра экзоциклических заместителей в некоторых из исследованных соединений. Данные об отклонении атомов гетероциклического ядра от средней плоскости, а также о величинах межатомных расстояний и валентных углов сведены в табл. 2.1. Можно видеть, что катион цитозиния (гетероциклическое ядро в составе цитидин-З -фосфата) существует в кристалле в виде чрезвычайно плоской ванны со слегка отклоненными в одну и ту же сторону атомами С-4 и N-1 в производных урацила и тимина такие отклонения не выходят за пределы ошибок опыта. Экзоциклические заместители С-1, О при С-2 и С-4 или N при С-4, а также метильная группа при С-5 обычно довольно заметно выведены из плоскости гетероциклического кольца связи их с соответствующими углеродными атомами образуют угол в 1,5—8° с плоскостью кольца. Обращает на себя вни.лтание также заметное отклонение формы пиримидинового кольца от правильного шестиугольника и близость длины [c.124]

Для пиримидиновых нуклеозидов анты-конформация является предпочтительной конформацией и в растворах, как показало изучение дисперсии оптического вращения. Эти соединения имеют положительный эффект Коттона с довольно большой амплитудой зз-зе (табл. 2.7). Изучение кривых дисперсии оптического вращения модельных ангидросоединений (XIII—XVI)с фиксированным положением остатка рибозы и гетероциклического основания показывает, что амплитуда эффекта Коттона сильно зависит от их взаимной ориентации. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология