Гетероциклическое соединение пуриновые

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Пиримидиновые и пуриновые основания. Примером гетероциклических соединений, содержащих более одного гетероатома, служат пиримидин и пурин [c.360]

Основу структуры пуриновых и пиримидиновых оснований составляют два ароматических гетероциклических соединения-пиримидин и пурин [c.98]

Нуклеопротеиды —белки, входящие в состав клеточных ядер. Они распадаются на белковые вещества и так называемые нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые кислоты имеют очень сложное строение и при гидролизе в конечном итоге распадаются на фосфорную кислоту,, углевод и так называемые пуриновые и пиримидиновые основания (с ядрами, лежащими в основе их молекул, мы познакомимся в дальнейшем, в разделе гетероциклических соединений см. стр. 395). [c.266]

При изображении структурных формул терпенов, циклических и особенно гетероциклических соединений или пуриновых оснований надо проверять валентности атомов углерода и прочих элементов, входящих в состав молекулы. [c.10]

Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения. Их цепи построены из остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы. К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т. е. являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

По своему химическому строению нуклеотиды с одинаковым правом могут быть рассмотрены и как гетероциклические соединения, поскольку они содержат пиримидиновое или пуриновое ядро, и как производные сахаров, потому что все нуклеотиды содержат рибозу, дезоксирибозу или в виде очень редких исключений какой-либо иной из моносахаридов [c.173]

Углеводороды алканы, алкены, алкины, диеновые углеводороды, ароматические углеводороды (физические и химические свойства, способы получения). Представление о строении циклоалканов. Кислородсодержащие соединения спирты одноатомные и многоатомные, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры (физические и химические свойства, способы получения и области применения, медико-биологическое значение). Азотсодержащие соединения амины алифатические и ароматические, аминокислоты (физические и химические свойства, способы получения, медико-биологическое значение). Строение отдельных представителей аминокислот глицина, аланина, цистеина, серина, глутаминовой кислоты, лизина, фенилаланина и тирозина. Строение и химические свойства гетероциклических соединений (пиридин, пиррол, пиримидин, пурин). Строение пиримидиновых и пуриновых оснований цитозина, урацила, тимина, аденина, гуанина. [c.758]

Достигнут определенный прогресс в объяснении хорошо известной разницы в скоростях гидролиза гликозидной связи рибо-и дезоксирибонуклеозидов. Первые более стабильны, чем последние в каждом классе соединений, пуриновые основания отщепляются гораздо быстрее пиримидиновых. Сейчас доступны некоторые кинетические данные для обычных нуклеозидов в широком интервале pH, и эти данные могут быть объяснены в рамках механизма, включающего предравновесное протонирование гетероциклического кольца с последующей скорость-лимитирующей ионизацией гликозидной связи, но не (как рассматривается в большинстве учебников) через промежуточные основания Шиффа с последующим начальным протонированием атома кислорода углеводного кольца схема (38) [132, 133]. [c.110]

Поскольку пурин представляет собой совокупность двух сконденсированных ароматических гетероциклических систем — пиримидиновой и имидазольной, то возможны два основных подхода к синтезу пуриновой системы. Первый основан на использовании в качестве исходного соединения производного пиримидина (рис. 7.7, а), а второй — производного имидазола (рис. 7.7,. 5). Вто- [c.308]

Методика накопления заключалась в адсорбции органического вещества на активированном угле марки ОУБ-кислый с последующей десорбцией ацетоном и щелочью. В составе выделенного органического вещества были определены углеводы, фенолы, пуриновые и пиримидиновые основания (аминопроизводные гетероциклических соединений, входящие в состав нуклеопротеидов — специфических веществ живых клеток), различные аминокислоты (гликоколь, лизин, аспарагин и др.), уроновые кислоты, сахара, фульвокислоты, ароматические вещества, порфирины и др. [40, 41]. Спектры поглощения в инфракрасной области указали на присутствие таких функциональных групп как ОН, СО, СОС, СП. В результате кислотного гидролиза выделенного органического вещества было получено смолообразное вещество, представляющее собой продукт конденсации в кислой среде природных органических соединений подземных вод. Содержание углерода в этом продукте оказалось низким — 35—40%- Это может быть объяснено [c.73]

Исключительную роль играют в природе гетероциклические соединения, содержащие аминный азот и относящиеся к группам пуринов и пиримидинов. Они являются основаниями и, соединяясь с углеводами и фосфорной кислотой, образуют нуклеиновые кислоты. Пуриновые основания производятся от пурина [c.142]

К гетероциклическим соединениям, производные которых также являются физиологически важными веществами, относятся индол (цикл содержится в триптофане) и пурин (цикл содержится в пуриновых основаниях нуклеиновых кислот, глава 27). [c.232]

Гетероциклические соединения фуран, тетрагидрофуран, фурфурол, тиофен, индол, пиридин, пиперидин, пиразалан, пурин, пиридиновые и пуриновые основания, пиколины, никотиновая кислота, диоксаны, морфолин, гексоген, барбитураты их полупродукты и другие при производстве этих препаратов. [c.166]

Другой тип синтеза пуриновых нуклеозидов основанный на достройке гетероциклического ядра у имеющего моносахаридный остаток промежуточного соединения, основан на использовании готового N-гликозида [c.202]

Пурины — интереснейший класс гетероциклических азотсодержащих соединений, многие производные которых встречаются в продуктах биологического происхождения. Рассмотрение химии этих соединений в данном обзоре будет ограничено вопросами получения и свойств простейших производных. Более глубоко ознакомиться с химией пуриновых нуклеотидов и нуклеозидов читателю помогут обзоры [1—22]. [c.130]

Аналогично из разнообразных производных 4,5-диамино-[121 — 126], 4-К-амино-5-амино- [127—131] и 4-меркапто-5-ами-но- [132, 133] пиримидина синтезированы гетероциклические соединения, содержащие пуриновые и тиазолопиримидиновые группировки. [c.152]

Нуклеотиды содержат остатки моносахарида, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. В качестве углеводного фрагмента выступают остатки О-рибозы или 2-дезокси-Ь-рибозы. В качестве оснований выступают либо замещенные 9Н-нурины, такие как гуанин, аденин или гипоксантин (пуриновые основания), либо замещенные пиримидины — цитозин, урацил или тимин (пиримидиновые основания). Соединение пуринового и соответственно пиримидинового основания с моносахаридом осуществляется за счет гликозидной связи, возникающей между атомом С-Г остатка р-О-рибофуранозы или же 2 -дезок-си-р-О-рибофуранозы и атомом азота N-9 (у пуринов) или N-1 (у пиримидиновых оснований). Фосфорная группа этерифицирует гидроксильную группу при атоме С-5 углеводного фрагмента в одних нуклеотидах и атом С-3 в других нуклеотидах. Примерами нуклеотидов могут слу- [c.660]

Нуклеиновые основания. Так в химии нуклеиновых кислот азывают входящие в их состав гетероциклические соединения иримидинового и пуринового рядов. В качестве заместителей гетероциклическом ядре они содержат либо оксо- (урацил, ти- [c.431]

АДЕНЙН м. Гетероциклическое соединение из группы пуриновых оснований является составной частью адениновых нуклеотидов и в таком виде широко распространён в живых организмах. [c.11]

Зажнейшие представители моносахаридов. Р и б о з а. -Ри-боза (стр. 284) (т. плавл. 87°) входит в состав многих физиологически активных вешеств, как, например, нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (стр. 388), являющихся главными составными частями клеточных ядер. Обычно во всех таких веществах -ри-боза в кольчатой фуранозной форме связана с определенными гетероциклическими соединениями, в частности, с пуриновыми или пиримидиновыми основаниями. В растворах значительная часть -рибозы содержится в виде фуранозы. [c.294]

Триалкилсилильные производные Ы-гетероциклических соединений являются ценными промежуточными продуктами в синтезе гликозилами-нов. При взаимодействии триметилсплилпуринов с ацилированными гли-козилгалогенидами образуются защищенные нуклеозиды. Снятие защитных группировок приводит к пуриновым нуклеозидам [1—3] (табл. 82.1). Иногда наряду с 1, 2 -г/9анс-нуклеозидами образуются Г,2 -г< с-изомеры [2]. [c.333]

Азотистые основания — химические соединения, производные азотсодержащих гетероциклических соединений — пурина и пиримидина, которыми различаются нуклеотиды в молекулах ДНК представлены пуриновыми родственниками — денином (А) и гуанином (Г) и пиридиновыми — ТИМИНОМ (Т) и цитозином (Ц) в РНК тимин заменен урацилом аденин одной цепи полинуклеотида в молекуле нуклеиновой кислоты всегда соединен с тимином (в РНК — урацилом) другой, а гуанин — с цитозином, что, как правило, выражают иначе аденин комплементарен тимину (урацилу), гуанин — цитозину. [c.185]

Метод ртутных солей, лишь недавно примененный Фоксом для синтеза нуклеотидов пиримидинового ряда, в данном случае страдает рядом слабостей, которые при дальнейшем его уточнении, по всей вероятности, могут быть устранены. Это связано главным образом с тем, что строение и даже состав ртутных производных пиримидинового ряда, в отличие от их аналогов в пуриновом ряду, не всегда ясны. В некоторых случаях гетероциклическое основание и ртуть находятся в соединениях и отношениях 2 1 и тогда это, очевидно, ртутноорганические производные типа К2Н , в других случаях это соединения с соотношением гетероциклическое основание ртуть 1 1, что скорее всего говорит о строении КНст.Х, однако такое строение не согласуется со свойствами этих веществ. [c.206]

Однако точные рентгеноструктурные исследования показали существование небольшой, но выходящей за пределы ошибки опыта искривленности пуринового и пиримидинового ядер, а также заметного отклонения от плоскости гетероциклического ядра экзоциклических заместителей в некоторых из исследованных соединений. Данные об отклонении атомов гетероциклического ядра от средней плоскости, а также о величинах межатомных расстояний и валентных углов сведены в табл. 2.1. Можно видеть, что катион цитозиния (гетероциклическое ядро в составе цитидин-З -фосфата) существует в кристалле в виде чрезвычайно плоской ванны со слегка отклоненными в одну и ту же сторону атомами С-4 и N-1 в производных урацила и тимина такие отклонения не выходят за пределы ошибок опыта. Экзоциклические заместители С-1, О при С-2 и С-4 или N при С-4, а также метильная группа при С-5 обычно довольно заметно выведены из плоскости гетероциклического кольца связи их с соответствующими углеродными атомами образуют угол в 1,5—8° с плоскостью кольца. Обращает на себя вни.лтание также заметное отклонение формы пиримидинового кольца от правильного шестиугольника и близость длины [c.124]

Другая группа косвенных доказательств — это данные по изменению реакционной способности функциональных групп остатка сахара или фосфата в зависимости от природы гетероциклического основания. Такого рода различия отмечались часто, однако детальные кинетические исследования в этой области почти отсутствуют. Примером подобных исследований может служить работа Вит-целя по кинетике гидролиза динуклеозидмонофосфатов, содержащих остаток пиримидиновых нуклеозид-З -фосфатов, по сравнению с аналогичными соединениями, содержащими остаток пуриновых нуклеозид-З -фосфатов. Наблюдаемые кинетические отличия можно объяснить повышенной нуклеофильностью гидроксильной группы при С-2 пиримидиннуклеозидов за счет образования водородной связи с гетероциклическим ядром. Представления о взаимодействии карбонильной группы при С-2 пиримидина с гидроксильной группой при С-2 остатка рибозы используются для объяснения механизма действия панкреатической рибонуклеазы [c.142]

Устойчивость пуриновых производных к УФ-облучению зависит от характера и положения заместителей в гетероциклическом ядре 239,24о Наиболее устойчивы при облучении (>.> 230 ммк) аденин, аденозин и адениловые кислоты. Введение в пуриновое ядро карбонильной группы, особенно при С-2, повышает чувствительность соединения к УФ-облучению. Фотохимическая устойчивость пуриновых производных падает в ряду аденин > гипоксантин > [c.673]

Мы подчеркнули важное значение молибдена для растений, однако он входит в состав и некоторых ферментов, содержащихся в животных организмах. Он участвует в окислении пуриновых оснований в мочевую кислоту. Ксантиноксидаза и родственный ей фермент альдегидоксидаза обладают двойственной субстратной специфичностью. Оба эти фермента катализируют окисление многих гетероциклических азотсодержащих соединений, а также альдегидов и, по-видимому, используют кислороде качестве физиологического конечного акцептора электронов. Третий фермент — ксан-тиндегидрогеназа — имеет близкие функциональные свойства, но, вероятно, использует НАД в качестве акцептора электронов. Спектры ЭПР этих молибденсодержащих ферментов существенно различаются. Это может означать, что различия между ферментами, по крайней мере отчасти, определяются тонкими различиями в составе комплекса молибдена, связанного с простетической группой. Сравнительно недавно к списку молибденсодержащих ферментов была добавлена сульфитоксидаза. Наличие в ней молибдена было случайно обнаружено при исследовании методом ЭПР гемового компонента [6. Роль этих ферментов млекопитающих изучена слабо. Однако в литературе описан случай смерти ребенка в возрасте 23 месяцев с нейрологическими и другими патологическими нарушениями, по-видимому связанными с отсутствием в организме сульфитоксидазы [7]. [c.261]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология