ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы История циклоприсоединения карбенов возвращает нас к исследованиям Бюхнера и Курциуса по присоединению диазоалканов к ароматическим соединениям и олефинам. Из олефинов образуются пиразолины, которые при пиролизе теряют азот и превращаются в циклопропаны. Эти исследования были начаты в 1885 г. с бензола и подобных ему соединений. При этом промежуточно получались не пиразолины [281], а норкарадиены и их более устойчивая валентно-таутомерная форма — тропилидены. Бюхнер и Хеди-гер [282] пришли к заключению, что потеря азота происходит не после, а до присоединения и что эффективным аддендом для таких молекул, как бензол и нафталин, является карбен.