ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фотоприсоединение ароматических альдегидов к ацетиленам является общей реакцией, дающей умеренные выходы а,р-нена-сыщенных кетонов [уравнение (116)]. При облучении бензальдегида в ирисутствии бутина-2 при комнатной температуре продукт (43%) представляет собой смесь (2)- и (?)-изомеров (55) и (56) в соотнощении 2: 1 [233]. Однако при облучении при —78 °С с последующим нагреванием до комнатной температуры был получен только (?)-изомер, а последующее облучение при комнатной температуре дало (2)-изомер. Наиболее вероятное объяснение этого факта состоит в том, что первоначально образуется промежуточный оксетен (57) [схема (116)]; он устойчив при —78°С и может быть обнаружен спектроскопически, но при нагревании он перегруппировывается в (?¦)-изомер (56). Фотоизомеризация двойной связи при комнатной температуре дает (2)-изомер (55). Оксетен