ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереоизомерия из "Введение в химическую номенклатуру" Стереохимия является разделом химии, посвященным изучению расположения в пространстве атомов, составляющих молекулу, а также их особенностей, ведущих к появлению стереоизомеров [1—4]. В этой области выдвигалось множество различных номенклатурных предложений, но значительное упрощение было достигнуто лишь недавно благодаря появлению методов установления абсолютной конфигурации [5] и публикации правила последовательности [6], что позволяет давать названия стереоизомерам в большинстве ситуаций, встречающихся в органической химии. Способы подхода к решению многих простых пространственных соотношений зафиксированы в правилах ШРАС [4], они оказались вполне приемлемыми. Однако недавняя публикация методов, использованных в сводном предметном указателе СА, внесла новые изменения, основные положения которых включены в эту главу (см. с. 165). Полную информацию об этом, а также о других аспектах стереохимической номенклатуры можно найти в цитированной литературе. [c.152] Вначале, однако, необходимо дать определения небольшому числу слов-терминов, которые, хотя и не включаются непосредственно в названия соединений, тем не менее являются частью необходимого словарного состава. Имеются различные толкования их, но мы следуем требованиям ШРАС. [c.152] Термин структура широко используется в правилах ШРАС для определения различных понятий, например атомная структура, электронная структура, структура бензола и др. Термин строение ( конституция ) используют в правилах ШРАС для обозначения природы атомов в молекуле и последовательности их соединения. [c.152] Стереоизомеры, которые не могут быть превращены в свои зеркальные изображения только вращением вокруг связей или путем смещения, являются оптически активными. Пары таких стереоизомеров называют энантиомерами . [c.153] В проекционных формулах Фишера применяют специальные условности и ограничения. Хиральный атом углерода, лежащий в центре на плоскости бумаги, связан направо и налево с атомами или группами, которые рассматриваются как направленные к наблюдателю, а атомы и группы, связи к которым идут от хирального атома вверх и вниз, рассматриваются как идущие за плоскость бумаги. Главная цепь, если она имеется, располагается вертикально атом, имеющий наименьший локант, помещается наверху. Так, соединение (11) в проекции Фишера изображается как (11а). [c.155] Соединение (И) представляет собой так называемое мезо-соединение, содержащее равное число идентично связанных энантиомерных групп, поэтому оно ахирально. [c.155] Стереоизомеры, взаимопревращаемые вращением атомов или групп вокруг одинарной связи (а по мнению некоторых авторов [2], также вращением и вокруг двойных связей), называют конформационными изомерами , иногда ротамерами или конформерами . Стереоизомеры, требующие для взаимопревращения разрыва связи, называют конфигурационными изомерами . Эти понятия в известном смысле и намеренно неопределенны, поскольку четкое различие между ними провести очень трудно. [c.155] Вернуться к основной статье