ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические кислоты из "Масс-спектроскопия органических соединений" Поведение под действием ЭУ бензойной кислоты изучено довольно подробно [9]. В отличие от алифатических бензойная кислота обладает высокостабильным М+ ( 80%), основной распад которого связан с последовательным выбросом частиц ОН, СО и С2Н2 [пики с m/z 105 (100%), 77 (69%) и 51 (25%)]. Менее выражено элиминирование из М+ молекулы СО с последующим отщеплением еще одной частицы — СО или НСО. [c.232] Ионы того же происхождения наблюдаются и в случае о-то-луиловой кислоты. Однако у последней основной peaкциeй, приводящей к максимальному пику в спектре с m z 118, является элиминирование из М+ молекулы воды, что могло быть следствием орго-эффекта . [c.233] Ароматические двухосновные кислоты, содержащие орто-рас-положенные карбоксильные группы, в зависимости от условий съемки показывают различные масс-спектры [9, 408], причем пик М- - может отсутствовать или обладать интенсивностью 10%. Так, было показано [408], что ниже 100 °С фталевая кислота (13а) не разлагается в системе напуска масс-спектрометра, выше 100 °С происходит декарбоксилирование, а при 150 °С и выше протекает еще и дегидратация с образованием фталевого ангидрида. Процессами фрагментации фталевой кислоты, протекающими под ЭУ, следует считать последовательное элиминирование из М- - радикала ОН и трех молекул СО, а также декарбоксилирование М+ с последующим отщеплением из иона [М—СОг]- - частиц НгО, СО и С2Н2 либо ОН, СО и С2Н2. [c.234] В отличие от фталевой (13а) изофталевая (136) и терефта-левая кислоты (13в) практически не выбрасывают из М+ молекулы СОг, а распадаются, подобно бензойной кислоте, в результате последовательного элиминирования ОН и СО. Нужно отметить, что при наличии метильного заместителя в орто-по-ложении к карбоксилу происходит дегидратация М+ как это наблюдалось в случае о-толуиловой кислоты. [c.234] Вернуться к основной статье