ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакция Канницаро из "Реакции органических соединений" Для этой цели применимы разнообразные окислители марганцевокислый калий, [ ерекись водорода, гидроперекиси кислот, окись серебра, азотная кислота, хлорноватистокислые соли и кислород. [c.213] При окислении бензальдегида воздухом в присутствии уксусного ангидрида удается задержать реакцию на стадии образования перекиси, причем гидроперекись бензоила превращается в этих условиях в перекись ацетилбензоила. [c.213] Применение гидроперекисей кислот было предложено в качестве общего способа окисления насыщенных альдегидов з. При применении гидроперекиси ацетила в качестве окислителя удалось превратить бензальдегид, анисовый альдегид и энантол в соответствующие кислоты с почти количественным выходом. /1-Оксибензальдегид превращается в этих условиях в гидрохинон. Эта реакция является, повидимому, частным случаем реакции Дэкина155, состоящей в превращении ароматических о- и р-оксиальдегидов в о- и р-диоксибензолы при действии перекиси водорода. [c.214] Окисление ацетальдегида в уксусную кислоту молекулярным кислородом имеет промышленное значение. Эта реакция хорошо идет в присутствии катализаторов, в качестве которых было предложено много веществ особенно рекомендовались соли закиси марганца, окиси железа и никеля оказалось, однако, что соли закиси марганца дают наилучшие результаты. [c.214] Насыщенные алифатические альдегиды, а также бензальдегид и его алкокси-, нитро- и галоидозамсщенные производные легко окисляются при действии холодного или теплого водного раствора перманганата, содержащего углекислый натрий, или же при действии раствора перманганата в ацетоне. Гомологи бензальдегида могут быть окислены таким же образом, но при этом следует брать точно необходимое по расчету количество перманганата, во избежание окисления алкильных групп. [c.214] Альдегиды, разлагающиеся при действии обычных окислителей, могут быть легко превращены в соответствующие карбоновые кислоты при применении водной суспензии окиси серебра или аммиачного раствора азотнокислого серебра, в присутствии некоторого количества щелочи. Делепин и Бонне приводят условия окисления, при которых получаются почти теоретические выхода. По этому способу могут быть с успехом окислены не только ненасыщенные альдегиды, но и аминоаль-дегиды 15 . [c.214] Прн подкислении водного раствора, оставшегося оосле экстрагирования эфиром, выпадает бензойная кислота, которую отфильтровывают и перекристаллизовывают из горячей воды. Темп. пл. 121° выход 9—10 г. [c.216] Таким же образом реагируют алкил-, алкокси- и галоидопроизводные бензальдегида. Нитробензальдегиды при действии водной щелочи ведут себя аналогично, но при применении слишком концентрированного раствора щелочи в этом случае одновременно могут иметь место также и другие реакции . Оксиальдегиды, повидимому, не вступают в реакцию Канницарро. [c.216] Наиболее пригодными для этой реакции катализаторами являются алкоголяты алюминиЯс Если реакцию ведут в ксилольном растворе, то для полного превращения ацетальдегида достаточно присутствия 3% алкоголята алюминия по отношению к весу взятого альдегида 8 . [c.217] Вернуться к основной статье