ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции углеводов, как гидроксильных соединений. fl Т-Сахара из "Реакции органических соединений" Однако не Все реакции этих соединений и простых альдегидов аналогичны. Глюкоза и другие альдозы не дают реакции с реактивом Шиффа (фуксинсернистой кислотой), а также не образуют нормальных ацеталей при осторожном нагревании с раствором хлористого водорода в метиловом спирте, они превращаются в этих условиях в полуацетали. Из глюкозы при этом получается смесь двух стереоизомерных полуацеталей или глюкозидов, Один из кото ,ых называется а-глюкозидом, а другой -глюкозидом. Эти оба соединения не обладают восстанавливающими свойствами, стойки по отношению к водным щелочам и гидролизуются разбавленными минеральными кислотами с образованием глюкозы и метилового спирта. На основании этих реакций а- и р-глюкозидам была приписана циклическая структура. Следует, впрочем, отметить, что характер циклической структуры этих соединений может быть установлен только на основании ряда других данных. Соответственно л- и -глю-козидам различают две стереоизомерных формы глюкозы, обозначаемые соответственно как и- и р-глюкозы. Многие другие альдозы также известны в виде а- и р-форм и образуют соответственно два ряда глюкозидов. В нижеследующей табл. 13 приведены физические константы некоторых из этих углеводов и их глюкозидов. [c.233] Фильтрат (А) охлаждаюг в смеси льда с солью и заражают кристаллом р-мсти лглюкоэнда. Выделившийся сырой продукт отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из метилового спирта темп,, пл. 110°, [а]ц 32Л Выход равен приблизительно 5 г. [c.235] Получение глюкозидов из галоидных производных ацетил-глюкозы описано ниже (стр. 238—240). [c.235] Обычно для получения озазонов реакцию ведут б следующих условиях. [c.236] К 5 см приблизительно 10%-иого водного раствора глюкозы прибавляют раствор 1 г фенилгидразина в 6 см разбавленной уксусной кислоты (1 5) и смесь Нагревают на водяной бане. Из горячей реакционной смеси выделяется глюкозазон, индеитичпый с озазоном, получающимся из маннозы и фруктозы. Озазоны лактозы и мальтозы несколько более растворимы и выделяются лишь при охлаждении раствора. Для того чтобы реакцию довести до конца, рекомендуется нагревать смесь на кипящей водяной бане в течение получаса. [c.236] Хотя гидразоны и озазоны обычно рассматриваются как производные углеводов с открытой цепью, все же возможно, что они имеют циклическое строение, так как многие из них обладают мутаротацией в растворах. [c.237] Многие озазоны образуют кристаллы характерной формы и поэтому они часто применяются для идентификации углеводов. Следует, впрочем, отметить, что внешний вид кристаллов может очень сильно изменяться из-за присутствия загрязнений. [c.237] Обычно фенилгидразоны глюкоз легко растворимы в воде, за исключением фенилгидразона маннозы, который трудно растворим и вполне пригоден для выделения маннозы из смесей и для ее идентификации. [c.237] Для идентификации углеводов, обладающих восстановительными свойствами, помимо фенилгидразина применяются его р-бром- и р-нитропроизводные, а также метилфенилгидразин, дифенилгидразин и д-нафтилгидразин. [c.237] Другим проявлением альдегидных реакций этих углеводов является их способность к образованию оксимов и меркап-талей -в . [c.237] Для ацетилирования свободных гидроксильных групп сахаров можно пользоваться уксусным ангидридом в присутствии пиридина нли же уксусным ангидридом с добавкой уксуснокислого натрия. Реже для этой цели применяется уксусный ангидрид в присутствии катализатора, например, хлористого цинка или серной кислоты. Введение других ацильных радикалов осуществляется аналогичным образом. [c.237] Ацилированные производные сахаров существуют в а- и -формах, так же как и соответственные углеводы. [c.237] Хэу орт, Строение углеводов. Снабтехиздат -1934. [c.238] Вернуться к основной статье