ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Эйпарин из "Гетероциклические соединения Т.2" Относительные положения оксигруппы и ацетильной группы в эйпарине могут быть определены окислением метилового эфира эйпарина с образованием 2-окси-4-метокси-5-ацетилбензойной кислоты. [c.51] Для молекулы эйпарина можно предложить одну из трех возможных-структур, в которых заместитель, находящийся в положении 5, представляет собой частицу изопрена. [c.51] Сам изобензофуран неизвестен. В 1947 г. были получены изобензо-фураны, содержащие только алифатические заместители. Более устойчивые производные изобензофурана с ароматическими заместителями в положениях 1 и 3 получены уже довольно давно. [c.55] Синтезы изобензофуранов. Для получения изобензофуранов применяется несколько методов. [c.55] Если на фенилфталид, взятый в избытке, действовать бромистым фенилмагнием, то реакция будет протекать по схеме II —IV. В качестве первого продукта реакции образуется 1,3-дифенил-1-оксифталан (III), который можно выделить однако он легко подвергается дегидратации и превращается в 1,3-дифенилизобензофуран (IV). [c.55] Правильность структуры 1,3-дифенилизобензофурана (IV) подтверждается окислением его в о-дибензоилбензол и восстановлением до 1,3-дифенил-фталана последний может быть получен также и другим путем из о-фтале-вого альдегида и бромистого фенилмагния [2]. [c.56] Адамс и Голд изучили возможность применения этого общего метода для синтеза других 1,3-диарилизобензофуранов [5]. [c.56] Благодаря тому, что изобензофураны можно легко синтезировать с помощью указанного выше метода диеновой конденсации, стали доступными также и о-дибензоилбензолы, которые теперь получают окислением соответствующих изобензофуранов. Преимущество этого нового метода синтеза изобензофуранов становится особенно очевидным, если вспомнить, что первоначально, наоборот, изобензофур аны получали из о-дибензоилбензолов. [c.58] При взаимодействии о-цианбензальдегида с бромистым фенилмагнием получается имин XX, который после гидролиза превращается в изобензофуран. Эта реакция также служит подтверждением приведенной выше схемы. [c.61] Вернуться к основной статье