ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диастереомерия из "Биоорганическая химия" Понятия энантиомерии и диастереомерии — взаимоисключающие. В отличие от энантиомеров диастереомеры обладают заметным различием в физических и химических свойствах. Поэтому их можно отделить друг от друга с помощью обычных методов разделения органических веществ. [c.77] Понятие диастереомерии охватывает широкий круг стереоизомеров. Среди них следует выделить две важнейшие группы о-диастереомеры и я-диастереомеры. [c.77] Энантиомеры I и И имеют одинаковые физические и химические свойства, но противоположные знаки вращения плоскости поляризации света. Аналогично энантиомеры III и IV, имея одинаковые свойства, различаются только знаком угла вращения. D-эритроза (в виде фосфата) является важным промежуточным продуктом в обмене углеводов. [c.78] Такие диастереомеры называют ст-диастереомерами, так как в них заместители связаны с центром хиральности ст-связями. Пары стереоизомеров II и III или II и IV по тем же причинам служат примерами ст-диастереомеров. Можно заметить, что у ст-диастереомеров конфигурации одного центра хиральности одинаковы, другого — противоположны. С увеличением числа центров хиральности возрастает количество ст-диастереомеров. [c.78] От названий эритрозы и треозы произошли терминологические приставки эритро-ч трео-, употребляющиеся для обозначения относительного расположения одинаковых (или родственных) заместителей у двух хи()альных атомов углерода. Если в проекционной формуле Фишера эти заместители находятся по одну сторону углеродной цепи, то такой стереоизомер называют эритро-формой, если по разные — то трео-формой. [c.78] Цис- и гранс-изомеры имеют одинаковую последовательность связывания атомов, но отличаются друг от друга пространственным расположением заместителей и потому являются стереоизомерами. С другой стороны, их молекулы ахиральны (в них нет хиральных центров). Таким образом, цис- и транс-изомеры алкенов относительно друг друга являются диастереомерами и обладают разными свойствами. [c.79] Z-номенклатура. В общем случае, когда у атомов углерода, связанных двойной связью, имеется любой набор заместителей, используется Е, 2-система обозначений, основанная на старшинстве заместителей, определяемом по атомному номеру. л-Диастереомер, у которого старшие заместители находятся по одну сторону плоскости двойной связи, обозначается Z (от нем. zusammen — вместе), по разные стороны — Е (от нем. entgegen — напротив). У С-1 старший заместитель — атом иода, у С-2 — хлора. [c.79] Вернуться к основной статье