ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галогенопроизводные из "Биоорганическая химия" Атомы галогена, если их несколько в молекуле, могут нахо-иться как у разных, так и у одного атома углерода. К тому же томы галогена могут быть одинаковыми или различными. Это бусловливает разнообразие типов ди- и полигалогенопроизвод-ых (табл. 6.1). [c.149] В зависимости от природы органического радикала галогено-роизводные могут принадлежать к алифатическому, аромати-гскому или гетероциклическому ряду. [c.149] Высокая полярность и поляризуемость связи углерод — гало-ен обусловливает возможность ее гетеролитического разрыва и ысокую реакционную способность алкилгалогенидов в реакциях уклеофильного замещения 5 галогена. Поэтому галогеналканы jnpoKo используются как субстраты и реагенты в многочислен-ых реакциях, ведущих к получению разнообразных классов ор-анических соединений. [c.151] Аналогичным образом при действии гидросульфидами щелоч-шх металлов могут быть синтезированы тиолы. [c.151] Реакция алкилгалогенидов с алкоксидами щелочных металлов используется для получения простых эфиров симметричного и несимметричного строения. [c.151] Реакции алкилгалогенидов с серу- и азотсодержащими нуклеофилами, приводящие к получению сульфидов, дисульфидов и аминов, рассмотрены в разделах 6.3 и 6.4 соответственно. [c.151] В отличие от алкилгалогенидов в арилгалогенидах АгХ и винилгалогенидах СНг=СНХ атом галогена X прочно связан с s -гибpидизoвaнным атомом углерода и с трудом поддается заме--щению. [c.151] Медико-биологическое значение галогенопроизводных и их применение в народном хозяйстве. Галогенопроизводные широко используются в органическом синтезе некоторые из них нашли применение в медицине. [c.152] Введение галогена в алифатический углеводород оказывает сильное влияние на физиологическую активность соединения. [c.152] Метилхлорид, этилхлорид и хлороформ проявляют наркотическое действие. Введение хлора в ароматическое ядро увеличивает токсичность соединения, а введение галогенов в боковую цепь рядом с ароматическим кольцом приводит к появлению слезоточивых свойств, например в случае бензилгало-генидов (лакриматоры). [c.152] Эти л хлорид применяется как местноанестезирующее (обезболивающее) средство. Действие обусловлено быстрым испарением этилхлорида, вызывающим сильное охлаждение. [c.152] Хлороформ — средство для ингаляционного наркоза его преимущества — невоспламеняемость и быстрое действие. Относительно токсичен. [c.152] Т рихлорэтилен — мощное наркотическое средство, особенно при необходимости кратковременного наркоза. [c.152] Т етрафторэтилен при полимеризации образует достаточно инертный полимер — тефлон, широко применяющийся в различных отраслях народного хозяйства и для изделий медицинской техники. [c.152] Перфторуглеводороды — продукты исчерпывающего фторирования углеводородов — обладают способностью растворять и переносить кислород по кровяному руслу, что весьма ценно при больших кровопотерях. Это свойство позволяет рассматривать перфторуглеводороды в качестве химической основы для создания кровезаменителей (перфторан, или так называемая голубая кровь ). [c.152] Полигалогенопроизводные нашли применение в качестве инсектицидов, т. е. химических средств для уничтожения насекомых — вредителей сельскохозяйственных культур. Наибольшую известность получили 4,4 -дихлордифенилтрихлор-этан (ДДТ) и 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран). [c.152] Гексахлоран является антиметаболитом витаминоподобного дества миоинозита (см. 9.3.1), входящего в состав липидов. [Ибольшую активность проявляет один из многочисленных феоизомеров, так называемый 7-изомер, у которого три атома ора занимают экваториальные, а три — аксиальные положе-я. Этот изомер получается с выходом 12% при хлорировании нзола под действием УФ-облучения. [c.153] Важное значение имеют полихлорированные дифенилы ( аро-юры ). Путем хлорирования дифенила можно ввести в моле-/лу от 1 до 10 атомов хлора. Полихлорированные дифенилы спользуются в качестве диэлектриков в трансформаторах и рупных конденсаторах, системах теплопередачи рецептуре сма-очных и охлаждающих масел, пластификаторов красителей для опировальной бумаги, пластмасс и т. п. [c.153] Применение полигалогенопроизводных в народном хозяйстве, днако, сопряжено с экологической опасностью, так как большин-тво из них довольно устойчивы, медленно разлагаются в при-одных условиях и способны накапливаться в живых организмах. связи с этим их применение стараются ограничить. В част-юсти, в СССР и других развитых странах использование ДДТ 1апрещено. [c.153] Вернуться к основной статье