ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Простые эфиры, гидропероксиды и пероксиды из "Биоорганическая химия" Простые эфиры практически не смешиваются с водой, хорошо астворяют многие органические вещества и поэтому часто ис-(ользуются как растворители, но они весьма огнеопасны. В част-юсти, диэтиловый эфир может воспламениться, если рядом на-юдится открытый огонь или просто сильно нагретый предмет. [c.155] Простые эфиры — слабые нейтральные п-основания (см. 4.4.1). )ни растворяются в концентрированных минеральных кислотах ш счет образования нестойких оксониевых солей, легко гидролизующихся избытком воды. [c.155] Простые эфиры — малореакционноспособные вещества, инерт-116 к щелочам, больщинству кислот и других реагентов. Простые )иры алифатического ряда в обычных условиях не гидролизуют-1. Расщепление эфирной связи в этих соединениях по реакции уклеофильного замещения происходит лищь в жестких условиях, апример при взаимодействии простых эфиров с концентрирован-ой бромоводородной или иодоводородной кислотой при нагре-ании. [c.157] К простым эфирам относятся также виниловые эфиры и эпок-иды. [c.157] Эпоксиды, или оксираны — трехчленные циклические ростые эфиры. Относятся к гетероциклическим соединениям. Тростейщий представитель — этиленоксид — образуется ри дегидрохлорировании 2-хлорэтанола-1 под действием основа-1ИЙ или окислении этилена в специальных условиях (см. 8.1). [c.157] Предполагают, что эпоксиды образуются в качестве промежу точных продуктов ферментативного окисления кислородом двой ных углерод— углеродных связей. Этот процесс в итоге приводит к введению гидроксильной группы в природные соединения (см. 8.1). [c.158] Медико-биологическое значение соединений с гидроксильной группой и их применение в народном хозяйстве. Введение гидроксильной группы в молекулу повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его физиологическую активность (токсичность и наркотическое действие). Последняя возрастает с удлинением углеродной цепи, проходя через максимум при Се—Се, с ее разветвлением, а также при переходе от первичных спиртов к вторичным и третичным. Введение галогенов или кратных связей в молекулу спирта усиливает его наркотическое действие. [c.158] Метиловый спирт — сильный яд в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную, кислоту. Используется как сырье для промышленного органического синтеза. [c.158] Этиловый спирт действует опьяняюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу используется для приготовления настоек и в качестве обеззараживающего средства. [c.158] Бутиловые и амиловые спирты — основные компоненты сивушных масел. [c.158] Аллиловый спирт — промежуточный продукт в промышленном синтезе глицерина. [c.158] Фенолы образуются в организме в результате метаболизма аминокислот, содержащих ароматическое ядро. [c.158] Введение гидроксильной группы в ароматическое ядро приводит к появлению антисептических свойств. Поэтому многие фенолы и р-иафтол оказывают бактерицидное действие, применяются как дезинфицирующие средства. [c.158] или карболовая кислота — первый антисептик, введенный в хирургию. Токсичен и может вызвать ожог кожи. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств, красителей, взрывчатых веществ. [c.158] К р е 3 о л ы применяются как дезинфицирующие средства. [c.158] Тимол содержится во многих эфирных маслах и применяется как антисептическое и противоглистное средство. [c.158] Из соединений класса простых эфиров наибольшее применение в медицине нашел диэтиловый эфир. Он используется для ингаляционного наркоза, растираний и приготовления настоек и экстрактов, а также как растворитель веществ животного и растительного происхождения. При хранении на воздухе он легко образует взрывчатый гидропероксид (см. 5.1.2). [c.158] Путем полимеризации бутилвинилового эфира получают полимер, используемый как ранозаживляющее средство под названием в и н и л и н ( бальзам Шостаковского ). [c.158] Вернуться к основной статье