ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оксокислоты из "Биоорганическая химия" Своим названием пировиноградная кислота обязана тому, что впервые была выделена при пиролизе виноградной кислоты. Ее соли называют пируватами. Восстановление пировиноградной кислоты в молочную описано ранее (см. 9.3.6). [c.264] Пировиноградная кислота легко декарбоксилируется при нагревании с разбавленной и декарбонилируется — с концентрированной серной кислотой. [c.264] При окислении пировиноградная кислота превращается в уксусную кислоту и диоксид углерода. [c.264] Ацетоуксусная кислота СНзС (О) СНаСООН пример р-кетонокислоты. В свободном состоянии представляет сиропообразную жидкость, уже при комнатной температуре медленно выделяющую диоксид углерода. Получающийся при этом ацетон образуется первоначально в енольной форме. [c.266] Подобное декарбоксилирование — общее свойство р-кетоно-кислот. [c.266] Ацетоуксусная кислота образуется in vivo в процессе метаболизма высщих жирных кислот и как продукт окисления Р-гидро-ксимасляной кислоты наряду с продуктами ее превращений накапливается в организме у больных сахарным диабетом (так называемые ацетоновые или кетоновые тела). [c.266] Ацетруксусный эфир — бесцветная жидкость (т. кип. 181 °С) с приятным фруктовым запахом. Впервые синтезирован более 100 лет назад, и его строение долгое время было предметом острых дискуссий. Основная трудность заключалась в том, что в результате его химических превращений получались два ряда производных — ацетоуксусной и р-гидроксикротоновой кислот, т. е. ацетоуксусный эфир оказался веществом, проявляющим двойственную реакционную способность. [c.266] При действии на ацетоуксусный эфир какого-либо реагента еакцию вступает один из таутомеров. Поскольку второй тауто-к, за счет равновесия восполняет убыль реагирующего тауто- а, то таутомерная смесь реагирует в данном направлении ( одно целое. [c.267] Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом тезе как исходное вещество для получения кетонов, карбо- цх кислот, гетерофункциональных соединений, в том числе взводных гетероциклов, представляющих интерес в качестве рственныу средств. [c.267] Вернуться к основной статье