ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом из "Биоорганическая химия" В эту группу входят пятичленные ароматические гетероцик лы — пиррол, фуран и тиофен. Все три гетероцикла генетическ связаны друг с другом. Как показал Ю. К. Юрьев, переход между ними осуществляются при температуре около АОО °С присутствии оксида алюминия (катализатор). [c.276] Г1ЫМ гетероциклам, т.- е. соединениям с повышенной электрон-ллотностью внутри кольца. Поэтому они обладают повышен- 1 Склонностью вступать В реакции электрофильного замещения сравнению с бензолом и легко окисляются. [c.277] Пиррол является ацидофобным, т. е. не выдерживающим пр сутствия кислот, соединением. Обработка пиррола минеральны кислотами приводит к образованию темной густой смолы. [c.278] Восстановление пиррола требует применения достаточь сильных восстановителей и протекает ступенчато. [c.278] Хотя формула протопорфирина записана с обозначением двойных связей, в действительности я-электроны в порфиновом ядре делокализованы и оно имеет симметричную структуру. Два атома водорода ЫН-связей могут переходить к атомам азота других колец, что сопровождается соответствующим перераспределением двойных связей. [c.280] Шита мин Bi2 (цианкобаламин) близок по структуре пор- 1иновым комплексам металлов. Он необходим для нормаль- р кроветворения. В витамине Вгг (рис. 10.2) ион кобальта(III) ран с четырьмя лежащими в одной плоскости атомами азота рольных ядер, а пятым и шестым лигандами служат цианид-ii и атом азота гетероцикла бензимидазола соответственно. [c.281] Биологически активные производные индола. В перву с очередь к ним относятся триптофан и продукты егс метаболических превращений. [c.282] Наиболее часто используемые лекарственные средства этогс типа — фурацилин и фуразолидон. Они эффективнь при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорга низмами (дизентерии, брюшном тифе и т.д.). [c.284] Тиофен из рассматриваемых пятичлеииых гетероциклических динений с одним гетероатомом наиболее близок к бензолу по йическим и физическим свойствам (т. кип. тиофена 84 °С, бен-1а 80 °С). Тиофен содержится в каменноугольной смоле. [c.285] Восстановление тиофена в присутствии палладиевого катали-гора приводит к тетрагидротиофену. [c.285] Медико-биологическое значение производных тиофена. [c.285] Вернуться к основной статье