Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ [c.958]

Гл. 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом [c.960]

Простейшие ароматические гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним, гетероатомом. Относящиеся к этому типу ароматические соединения, например фуран, пиррол и тиофен, намного активнее бензола в реакциях электрофильного замещения (особенно фуран и пиррол). Как уже отмечалось в разд. 5.1, эти гетероциклы имеют дипольные моменты (0,7, 1,8 и 0,55 Д соответственно). [c.352]

I. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.412]

Наиболее важными пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом являются кислородсодержащий фуран, серусодержащий тиофен и азотсодержащий пиррол [c.412]

Простейшие пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом — фуран, тиофен и пиррол [c.655]

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. К ним относятся фуран, пиррол, тиофен [c.311]

При наличии нескольких гетероатомов в пятичленном цикле с сопряженными двойными связями электронная плотность в кольце распределена неравномерно, что отражается на химических свойствах этих соединений и определяет направление электрофильной и нуклеофильной атак. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами более стабильны для них характерна меньшая активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом. Они проявляют способность к таутомерным превращениям и склонны к образованию межмолекулярных водородных связей. [c.286]

В общем случае для всех пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом наиболее реакционноспособным является а-по- [c.522]

Пиррол — важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем (компонент гемоглобина крови) и хлорофилл. [c.358]

Тиофен среди пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом в наибольшей степени проявляет ароматические свойства. Он и по физическим свойствам напоминает бензол это — бесцветная жид- [c.362]

М-1. 1. Дайте определение, что такое гетероциклические соединения, приведите примеры пятичленных гетероциклов (с одним гетероатомом). [c.129]

За повышенную склонность пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом к реакциям электрофильного замещения их называют суперароматическими соединениями. [c.356]

Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические свойства фурана, тиофена и пиррола. Фурфурол. Продукты конденсации фурфурола с ацетоном. Мономер ФА. Взаимные переходы пятичленных гетероциклрв (реакция КЗ. К- Юрьева). Индол и индиго. Индигоидные красители. Азолы. Щестичленные гетероциклы с одним гетероатомОм. Пиридин и его свойства. Пиридиновые основания. Азины. [c.172]

Изоксазолы подвергаются электрофильному замещению легче, чем пиридин, но труднее, чем пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Теоретические предсказания, подкрепляемые экспериментальными данными, сводятся к следующему, а) электроноакцепторный эффект атома азота должен затруднять электрофильное замещение по сравнению с бензолом б) электрофильное замещение должно направляться в -положение к атому азота, как в пиридине и других азолах в) электронодонорный атом кислорода должен способствовать протеканию рассматриваемых реакций в изоксазолах по сравнению с бензолом [98]. Для изоксазолов известны реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, хлоралкилирования, гидроксиметилирования и меркурирования. Реакции легко протекают в положение 4, что соответствует ориентации в молекуле пиридина, и часто не идут, если положение 4 замещено [6в]. Выходы колеблются от низких до средних, но повышаются при наличии электронодоиорных заместителей в положениях 3 и 5 (заместители в положении 5 активируют ядро сильнее, чем заместители в положении 3) [1]. Электрофильное замещение в случае 1,2- и 2,1-бензизоксазолов направляется в бензольное кольцо, в положения 5 и 6, соответственно [97]. [c.483]

По реакционной способности в отношении электрофильных агентов азолы занимают промежуточное положение между высокореакционноспособными пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом (гл. V) и пиридином (гл. VII). Это обусловлено прежде всего электроноакцепторным действием циклического атома азота, а также тем, что многие реакции электрофильного замещения проходят в сильнокислой среде при этом азольный цикл протонируется и ведет себя как соответствующий азолиевый катион. Этот катион, безусловно, более устойчив к атаке положительно заряженных электрофильных агентов. Так, галоидирование азолов в отсутствие сильной кислоты происходит значительно легче, чем реакции нитрования или сульфирования, в которых используют сильные кислоты. [c.175]

В других пятичленных гетероциклах с одним гетероатомом — ФУране и тиофене — неподеленная пара электронов соответственно [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология