ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции 1,2,4-триазолов из "Триазолы и их пестицидная активность" Замещение по атому азота. В настоящее время наибо лее широко изучень те реакции 1,2,3-триазола и бензотриазола, в которых участвуют атомы азота М-алкилирование, Ы-ацилирование. [c.7] При алкилировании 1,2,3-триазолов и бензотриазолов в основном образуются 1 или 2-замещенные изомеры в зависимости от выбранного алкилирующего средства. Так, алкилирование бензотриазола алкилсульфатами или алкилгалогенидами приводит к замещению атомов азота, находящихся преимущественно в положении 1 диазометан способствует получению главным образом 2-метилбензотриа-эола[13]. [c.7] Замещенные 1,2,3-триазолы и беизотриазолы взаимодействуют с алкилирующими средствами с образованием четвертичных солей. [c.7] Реакция ацилирования у атома азота известна для бензотриазилов исключение составляют моноциклические 1,2,3-триазолы. М-Ацильные и Мч ульфонильные производные 1,2,3-триазола могут быть получены и другими методами [ 12 ]. [c.8] Присоединение фенилизоцианата к бензотриазолу приводит к получению 1-фенилкарбамилбензотриазола. При взаимодействии изоцианатов с замещенными 1,2,3-триазолами часто образуется смесь изоме-ров[58]. [c.8] Б лагодаря быстрому перемещению протона между N и N положе ния. 3 и 5 становятся эквивалентными в форме 1, а спектр ЯМР 1,2,4-триайзола дает только один нерасщепленный сигнал метиновой группы. Измерение дипольных моментов некоторых производных 1,2,4-триазо-ла доказало, что предпочтительной таутомерией формой является (1Н 4 орма[1]. [c.10] Экспериментальные данные показывают, что кольцо этого гетеро-цикла инертно к действию многих сильных реагентов алюмогидрида лития, перманганата калия, перекисей и других соединений[ 12]. [c.10] Взаимодействием производных триазола с элементарной серой при высокой температуре удалось получить, соответствующие 1,2,4-триазолин-тионы-3 [66]. [c.10] Замещение по атому азота. Реакции, связанные с электрофильной атакой на азот, изучены довольно широко. К ним относятся реакции алкилирования, ацилирования, цианирования. [c.10] Таким способом было получено огромное количество М-заме-щенных триазолов, среди которых найдено много биологически активных веществ. [c.11] Метилирование 34 итро-1,2,4-триазолов диметилсульфатом в щелочной среде происходит в положение 1 триазольного цикла. При алкилировании диазометаном получается смесь продуктов реакции по атому азота в положении 1 и 2 [85]. [c.11] Ацетилирование 1,2,4-триазола или его производных уксусным ангидридом протекает очень легко и дает М-ацетилпроизводные [ 11 ]. [c.11] Как показывают спектры ЯМР и расчеты дипольных моментов, ацилирование 1,2,4-триазолов происходит у азота в положении 1 [31, 88 ]. Ацетилпроизводные могут быть также получены из натриевой соли триазола и ацетилхлорида или двух молекул триазола и одной молекулы ацетилхлорида [11 ]. [c.11] Как правило, ацилпроизводные 1,2,4-триазолов соединения неустойчивые, легко подвергающиеся гидролизу. [c.12] Вернуться к основной статье