ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Циклические эфиры из "Органическая химия" Циклические эфиры являются производными алкандиолов, в которых эфирная связь образовалась внутримолекулярно. [c.332] Более подробно здесь рассмотрены эпоксиды и некоторые другие представители циклических эфиров. [c.333] Алкены окисляются пероксикислотами и другими органическими иероксидными соединениями (см. гл. II. 4.4). Известны методы каталитического окисления кислородом воздуха (см. Отдельные представители ). [c.334] Эпоксидная группировка полярна, этиленоксид имеет ди1 оль-ный момент 1х=6,28-10 Кл-м (1,88 D). Причинами этого являются полярность связей С—О и небольшой угол СОС, тогда как в обычных простых эфирах угол СОС равен 109—112° и х=4-10 .. . . . . 4,3-10- Кл-м (1,2.. . 1,30). [c.334] Этиленоксид широко применяется в органическом синтезе, особенно для получения ценных растворителей и поверхностноактивных веществ (рис. 88). [c.336] Производят пропиленоксид в крупных масштабах (более 2-10 т в год). [c.337] При полимеризации в присутствии катализатора получают полппропиленоксид с различной молекулярной массой. Благодаря наличию в молекуле полипропиленоксида двух концевых ОН-групп олигомеры полипропиленоксида используются для получения других полимеров (полиуретаны, пенопласты). Его используют также Е качестве поверхностно-активного вещества и как исходное для различных синтезов (рис. 89). [c.337] Эпихлоргидрин (3-хлор-1,2-эпоксипропан) представляет собой бесцветную жидкость с запахом хлороформа и кип. 110 С, плотность df= 1,1807 (данные для рацемата). [c.337] Молекула эпихлоргидрина содержит две активные группировки — эпоксидную и связь С—С1. [c.338] Тетрагидрофуран представляет собой подвижную бесцветную жидкость с запахом эфира, т. кип. 65,7 °С, плотность =0,8892. Растворим в воде и органических растворителях. С водой образует азеотропную смесь, кипящую при 64 °С и содержащую 6% воды. [c.339] Он представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом т. пл. 11,8 °С, т. кип. 101,3 С, хорошо растворим в воде и органических растворителях. С водой образует азеотропную смесь, кипящую при 87,8 °С и содержащую 18,4% воды. [c.339] Этп комплексы являются хорошими реагентами для бромирования и сульфирования. Комплекс диоксан 1С1 служит для иодирования. [c.340] Краун-эфиры используют для улучшения растворимости неорганических солей в органических растворителях, в качестве меж-фазных катализаторов (см. с. 75), для генерации несольватироваи-ных анионов в органических растворителях. Например, при помощи [18]краун-6 можно растворить КОН в бензоле, ион ОН в этих условиях обладает большей активностью, чем в растворе воды или метанола. Соединение типа краун-эфиров играют большую роль в биологических системах — они осуществляют транспорт ионов через биологические мембраны (см. криптанды, гл. ХХ1П.А.4). [c.341] Вернуться к основной статье