ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Индол и карбазол из "Органическая химия" Индол и карбазол содержатся в каменноугольной смоле, откуда их и выделяют. Кроме того, индол и его производные в небольших количествах встречаются в природных продуктах. Индол, карбазол и их производные могут быть получены также синтетически. [c.668] карбазол и их производные — бесцветные кристаллические вещества, не растворяющиеся в воде. Индол и его алкилпро-изводные имеют своеобразный неприятный запах. [c.669] Индол и карбазол имеют циклическую сопряженную систему, в которой участвует гетероатом со своей неподеленной электронной парой. Если рассматривать пиррол как некоторый аналог бензола, то индол может быть аналогом нафталина, а карбазол— фенантрена. Соединеиия имеют ароматический характер. [c.669] Индол и карбазол являются электронодонорными соединениями, их энергия ионизации соответственно 7,8 и 7,6 эВ. [c.669] Некоторые реакции электрофильного замещения (нитрование, нитрозирование, алкилирование, ацилирование) осуществляются в мягких условиях через соли (металлические производные) индола. Окисление индола мягкими окислителями дает синий краситель индиго (см. ниже). [c.670] Индол — бесцветное кристаллическое вещество с неприятным запахом т. пл. 52 С, т. кип. 253 °С. [c.671] Индол используют в органическом синтезе для получения физиологически активных веществ и в парфюмерии. [c.671] В кристаллическом состоянии существует в кетоформе (3-ок-соиндолин). Кислотность соединения сравнима с кислотностью фенола. [c.671] Индиго (индиготин) — темно-синее высокоплавкое и малорастворимое кристаллическое вещество. Раньше его получали из растений рода индигофера, содержащих индикан. Синтетический индиго получают из фениламиноуксусной кислоты (1898). [c.672] Индольные алкалоиды. Алкалоидами называется групиа веществ, выделяемых из растений и обладающих основными свойствами. Алкалоиды являются физиологически активными веществами, многие из них сильные яды. Обычно алкалоиды имеют очень сложную структуру, но почти всегда можно в их структуре найти какой-то гетероцикл. [c.673] Индольная группировка входит во многие алкалоиды, например в рассмотренные ниже резерпин и лизергиновую кислоту. [c.673] Резерпин — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 284.. . 285 °С, в воде не растворяется. Сильное основание, с кислотами образует водорастворимые соли. Оптически активен, [а] д= =—118° (СНС1з). [c.673] Резерпин прихменяют в медицине как средство, понижающее кровяное давление и успокаивающее (действует на центральную нервную систему). [c.673] Лизергиновая кислота входит в состав алкалоидов спорыньи. Структура установлена в 1936 г., полный синтез осуществил Р. Вудворд (1954). [c.673] Лизергиновая кислота—бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 238 °С, [а] в= +40°, образует соли с кислотами и щелочами. [c.673] Амид лизергиновой кислоты — эргин — проявляет высокую физиологическую активность сужает кровеносные сосуды, действует на гладкую мускулатуру матки, облегчает роды. [c.673] Диэтиламид лизергиновой кислоты — препарат ЛСД-25 — сильное галлюциногенное средство. [c.673] Вернуться к основной статье