Индол и карбазол

Индол и карбазол являются бензологами пиррола. Нумерацию атомов в индоле начинают от гетероатома, в карбазоле — от углеродного атома бензольного цикла. Атомы углерода в гетероцикле индола обозначают также буквами аир [c.668]

Индол и карбазол имеют циклическую сопряженную систему, в которой участвует гетероатом со своей неподеленной электронной парой. Если рассматривать пиррол как некоторый аналог бензола, то индол может быть аналогом нафталина, а карбазол— фенантрена. Соединеиия имеют ароматический характер. [c.669]

Азотистые соединения подразделяют на основные и нейтральные. Азотистые основания представляют собой гетероциклические соединения с атомом азота в одном из колец нейтральные соединения — гомологи пиррола, индола и карбазола. В нефтях обнаружено до 3% азотистых соединений. [c.24]

С целью проведения исследований на чистых веществах мы изучали взаимодействие пиридиновых, хинолиновых и анилиновых оснований, акридина, индола и карбазола с тетрахлоридами титана и олова. [c.116]

Кроме азотистых оснований, в дестиллатах нефти могут присутствовать азотистые соединения, относящиеся к рядам пиррола, индола и карбазола, а также гетероциклических соединений, имеющих в молекуле азот и серу одновременно. [c.34]

Ниже приведены важнейшие азотсодержащие соединения, получае-.мые в промышленности из каменноугольной смолы все они обладают основным характером, за исключением индола и карбазола, которые отличаются слабокислыми свойствами. [c.155]

Азотистые соединения разделяются на основания (М ) и неосновные соединения сумма соединений обоих типов дает обш ее содержание азотистых соединений (N7.). Из азотистых оснований присутствуют пиридипы, хино-лины и изохинолины неосновные соединения включают пирролы, индолы и карбазолы. [c.125]

Первую группу реакций, которые нужно рассмотреть в связи с реальными способами получения пиридинового цикла, составляют пирогенетические реакции, среди которых наиболее важной является сухая перегонка каменного угля. Действительный путь образования азотистых оснований при этом процессе неизвестен, и о нем имеются только догадки. Каменный уголь представляет собой материал сложного состава проичем состав его может изменяться в широких пределах. Так, антрацит может иметь до 88% углерода, тогда как битумный уголь, употребляемый чаще всего для получения побочных продуктов коксования, содержит около 75—80% углерода, 6% водорода, 3—5% кислорода, 5—7% золы и по 1—2% азота и серы. Углерод, равно как и другие элементы, не находится в свободном состоянии, а входит в состав сложного высокомолекулярного соединения. При 1000—1300° наступает разложение угля, в результате которого большая часть кислорода теряется в виде углекислого газа или окиси углерода, водород выделяется в свободном виде, азот выделяется либо в виде аммиака, либо в соединении с углеродом и водородом в виде азотистых оснований или веществ слабокислого характера—индола и карбазола. Образуются и другие соединения ароматического характера—бензол, толуол, тиофен и Др. При низкотемпературном коксовании (600—700°) образуется значительно больший процент алифатических и алициклических соединений, и это позволяет высказать предположение, что заключительной стадией образования веществ ароматического характера является дегидрирование. Во всяком случае, кажется очень правдоподобным, что пиридин и его гомологи образуются путем превращения [c.346]

Индол и карбазол содержатся в каменноугольной смоле, откуда их и выделяют. Кроме того, индол и его производные в небольших количествах встречаются в природных продуктах. Индол, карбазол и их производные могут быть получены также синтетически. [c.668]

В индоле и карбазоле проявляется электронодонорное действие атома азота, на атомах углерода наблюдается повышенная плотность электронов, особенно в положениях 3, 5 и 7 для индола и [c.669]

Индол и карбазол являются электронодонорными соединениями, их энергия ионизации соответственно 7,8 и 7,6 эВ. [c.669]

Предлагаемые нами методики оценки содержания альдегидных, карбоксильных, фенольных и спиртовых групп ОН, а также ЫН-групп индолов и карбазолов в многокомпонентных смесях природного происхождения, не уступая в точности известным из литературы методам с использованием предварительных химических превращений исследуемого объекта, обладают следующими преимуществами объекты исследуются в их нативном состоянии, оценка содержания гидроксильных фупп производится по количественным спектрам ЯМР н, те наиболее доступным и экспрессным методом, диапазон изменений ХС н ОН-фупп составляет 1/3 всего [c.61]

Нейтральные азотистые соединения, составляющие большую часть всех азотсодержащих компонентов нефтей, представлены в основном производными индола и карбазола [c.176]

Приведенные в табл. 43 соединения обнаруживаются в нефти и в котельном топливе, полученном в условиях высокой температуры. В котельном топливе пиридинов, хинолинов, пирролов, индолов и карбазолов оказалось значительно меньше, чем в исходной нефти. В то же время многочисленные исследования подтверждают, что в остаточных продуктах сосредоточивается до 80—85% азота, обнаруживаемого в соединениях нефти. Отсюда можно сделать вывод о том, что простейшие азотистые соединения, несмотря на их термостойкость, в условиях высоких температур являются источником образования более сложных уплотненных структур. Масс-спектрометрически среди азотистых соединений молекулярного веса 220—320 было установлено присутствие бифункциональных систем, содержащих в кольце не только азот, но и серу [451. [c.94]

Изучение состава азотсодержащих веществ различных нефтей показало, что азот находится в них в виде соединений, обладающих основным, нейтральным или кислым характером. К числу азотистых соединений основного характера относятся пиперидин, пиридин и хинолин к нейтральным — бензпиррол, или индол, и карбазол 1 кислотным — пиррол и др. Реагируя со щелочными металлами, азотистые соединения образуют соответствующие соли. Особое место среди азотистых соединений нефтей занимают порфирины. Это комплексы из соединений азота с высокомолекулярными углеводородами, включающие металлы — ванадий и никель. Доказано наличие в нефтях кислых и основных порфиринов. В числе прочих азотистых соединений нефтей следует назвать аминокислоты и аммонийные соли. Они интересны как добавки, способные повышать адгезионные свойства битумов. [c.30]

Нейтральные азотистые соединения иефти представлены главным образом производными пиррола, индола и карбазола, а также амидами кислот. Производные пиррола алифатического ряда пока из нефти не выделены, хотя предположения об их существовании имеются. Ароматические производные пмррола — индол, карбазол и их гомологи — найдены и выделены из нефти. Так, в нефтях США были обнаружены следующие соединени [c.203]

Наконец, другие, более простые производные пиррола, индола и карбазола, по всей видимости, входят в состав конденсированных полиядерных структур. Это нейтральные, химически инертные соединения, обладающие высокой термической стабильностью. Так, при озонированном окчслении асфальтенов удаляется до 90% атомов серы, в то время как две трети атомов азота остаются в неокисленном остатке. [c.204]

Д. Альберт [161 исследовал азоторганические соединения каталитического (222—350°) и прямогонного (222—417°) газойля. Преобладающими типами азоторганических соединений каталитического газойля были пиридины, хинолины, индолы и карбазолы, а прямогонного — хинолины, карбазолы и бензкарбазолы. [c.72]

Предполагают, что среди азотистых соединений нефти присутствуют производные пиррола, индола и карбазола. Было доказано присутствие в нефти 19 металлов. Удалось выделить порфирины, содержащие ванадий и никель. Содержание порфиринов в вилмингтон-ской нефти оценивают равным порядка 225 молекул па 1 млн. моле- [c.332]

Интенсивности полос поглощения vNH пиррола, индола и карбазола значительно выше, чем в насыщенных вторичных аминах. Обычно интенсивность и частота vNH для соединений RR NH возрастают с увеличением электроноакдепторной способности К и К (табл. 85). Валентные колебания vNH замещенных пирролов и карбазолов представлены в [119]. [c.142]

Различные соединения имеют отличающиеся друг от друга удельные сдвиги (рис. 56). Анализ спектров 41 ЯМР с применением ЛСР невозможен в случае готероатомов с неподеленной парой, сопряженной с непредельными фрагментами молекул. К такому типу соединений относятся пирролы, индолы и карбазолы. Однако амины, пиридины, хинолины и их производные имеют весьма большие удельные сдвиги в характеристических областях и принципиально могут быть пдентифицированы. Полу- [c.166]

Азотистые соединения, являющиеся достаточно сильными основаниями и титруемые перхлорной кислотой в смешанном растворителе бензол — уксусная кислота, можно извлечь из нефтепродуктов, применяя небольшое количество серной кислоты. Такой способностью обладают пиридин, хинолин и пзохинолин, но пиррол, индол и карбазол не удаляются при кислотной очистке. [c.110]

Содержание азота в ТНО составляет 0,2 - 0,6 % масс. Установлено, что азотсодержащие соединения в ТНО относятся преимущественно к структурам с третичным атомом азота. Среди них преобладают алкил- и циклоалкилпроизводные пиридинов, хинолинов, акридинов и нейтральные соединения типа пиррола, индола и карбазола. В остатках высокосернистых нефтей распределение основных азотистых соединений примерно следующее (в % от общего их содержания) [c.364]

Так, по результатам расчетов [2051 средние эффективные л-заряды на всех углеродных атомах пиррола, изоиндола, индола и карбазола соответственно равны —0,040, —0,024, —0,015 и —0,008, а на углеродных атомах пиррольного цикла названных соединений составляют —0,040, —0,044, —0,024 и —0,013. Приведенные результаты указывают на большую л-избыточность изоиндола по сравнению с индолом. К этому выводу можно прийти, сопоставляя распределение л-электрон-ных плотностей указанных соединений, полученных из расчетов по методам S F МО [239, 415] и аЬ initio [422]. Сравнение эффективных л-зарядов на углеродных атомах пиррольного цикла перечисленных выше бензопирролов и родоначального соединения указывает на большую л-избыточность изоиндола (1.27) даже по сравнению с пирролом. Изобензофуран (1.173, б) также обладает большей л-избыточностью по сравнению с бензофураном (1.174, б) [205]. Результаты вычислений распределения л-электронной плотности для (1.173) (X=NH,S, О) при их рассмотрении с позиций средних эффективных л-зарядов на углеродном атоме указывают на сравнительно большую л-избыточность изоиндола (1.27) по сравнению с остальными о-хиноидными гетероциклами [524], [c.46]

Индол и карбазол очень стабильны их кондёнсация не наблюдается даже при 500 °С. [c.75]

Для галоалкалоидов микроорганизмов особенно характерна принадлежность к производным индола и карбазола. [c.230]

М-содержащие соединения — в основном, производные пиридина, хинолина и, возможно, акридина. Нейтральные азотсодержащие соединения — гфоизвод-ные индола и карбазола — носят подчиненный характер. [c.688]

Нейтральные азотистые соединения составляют большую часть (иногда до 80 %) азотсодержащих соединений нефти. Они представлены гомологами пиррола, бензпиррола — индола и карбазола. [c.42]

Азотистые соединения, содержащиеся в реактивных топливах, по своему химическому строению относятся главным образом к азотистым основаниям. Среди азотистых соединений могут присутствовать производные пиридина, хинолина, изохинолина, пиррола, индола и карбазола. Производные хинолина и изохинолина сравнительно термически устойчивы. Изучение осадкообразования при добавке в топлива пиррола, 2,5-диметилпирро-ла, 2,4-диметил-З-этилпиррола, М-бутилпиррола, индола и 2,9-ди-метилиндола показало, что эти соединения вызывают образование черных осадков даже при нагреве топлив до 43—99° [159]. [c.43]

К аминам нейтрального характера, присутствующим в нефтях, относятся алкилпроизводные пиррола, индола и карбазола, В высших фракциях нефти присутствуют порфирины, молекула которых состоит из четырёх пиррольных колец. Они находятся в нефтях как в свободном состоянии, гак и в внде ком1шексных соединений с металлами, главным образом с ванадием и никелем. [c.81]

Обнаруженные закономерности изменения ХС н гидроксильных ФУПп были впервые использованы для оценки содержания азотсодержащих функциональных фупп Значения ХС Н ЫН-фупп алкилзамещенных индолов и карбазолов в растворе ГМФА-0 8 характеристичны и находятся в диапазоне 11,44—12,90 м д Анализ этих данных (см табл 1 22) показывает, что у стерически затрудненных [c.61]

Реакции индола и карбазола сходны с реакциями пиррола. Они обладают очень слабой основностью, осмоляются кислотами и окрашивают в вишневокрасный цвет сосновую лучинку, смоченную соляной кислотой. Они образуют металлические производные с металлическими калием или натрием [c.106]

Родственные соединения индол и карбазол не восстанавливаются в водных растворах, но в неводных системах они, возможно, могут быть деполяризаторами. Однако акридин (IX) [10], метиленднгидроиндол (X) и индоленин (XI) [И] в водных растворах реагируют. Показано, что акридин восстанавливается в 9,10-дигндроакрндин. Пиридинкарбоновые [12] и хинолинкарбоновые кислоты [13—16] также реакционноспособны. [c.281]

На диоксиде кремния вследствие его кислых свойств азотистые основания концентрируются в наиболее удерживаемых фракциях, диапазон адсорбции которых в значительной степени определяется молекулярно-массовым распределением этих соединений, т. е. их полярностью. Азотистые соединения нейтрального характера с группой N—Н в цикле удерживаются на оксиде алюминия в соответствии с числом колец, элюирующ,ихся в последовательности — производные индола, бензкарбазола. Адсорбируемость этих соединений на силикагеле несколько нин<е, чем на оксиде алюминия, из-за слабых кислотных свойств группы N—Н. В целом бензологи пиррола по числу ароматических колец на полярных адсорбентах фракционируются плохо. Установлено, что за-меш,енные по азоту алкилпроизводные индолы и карбазолы, которые могут присутствовать в нефти, при разделении на оксиде алюминия элюируются раньше, чем более удерживаемые N—Н-соединения. На силикагеле эти соединения не разделяются [33]. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология