ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Производные ментана из "Очерк химии природных соединений" Некоторые кислородосодержащие члены ментанового ряда можно рассматривать как производные от двух циклических простых эфиров 1,8-ци-неола 2.28 и 1,4-цинеола 2.29. Первый входит в состав эвкалиптового масла как его основной компонент и ответствен за бактерицидное действие этого лекарственного средства. Цинеол содержится также в листьях лавра. Это вещество с явно выраженной защитной функцией. Оно обладает свойством отпугивать насекомых, в том числе тараканов, подавляет прорастание семян и рост однолетних растений (аллелопатия, см. с. 27). [c.83] Практически важные спирты а-терпинеол 2.30 и терпин 2.31 можно рассматривать как производные цинеолов, образовавшиеся путем расщепления эфирного мостика. Первый из них и его изомеры широко распространены в растениях, извлекаются в промышленном масштабе и используются как дешевые душистые вешества. Терпин, вероятно, не является нативным соединением, а образуется как артефакт при технологическом выделении эфирных масел. Его получают также окислением лимонена. Терпин-гидрат 2.31 Н2О используется в медицине как отхаркивающее средство при лечении заболеваний дыхательных путей. [c.83] В разных видах мяты и в некоторых других растениях содержатся непредельные кетоны подгруппы ментона. Наиболее известные из них — пулегон 2.35 и пиперитон 2.36. В мяте и тмине находится и диеновый кетон карвон. При этом в первом растении присутствует S-карвон 2.37, имеющий мятный запах. Его оптический антипод R-карвон 2.38 обусловливает запах тмина. [c.84] Коренное население Южной Америки с давних пор пользуется эффективным способом сохранения урожая клубней картофеля. Они не прорастают и не загнивают долгое время, если их обкладывать листьями одного из видов мяты. Недавно установлено, что эти листья содержат смесь ментона, изомен-тона и пулегона. Показано, что искусственная композиция из этих веществ может полностью заменить листья растения. Для этого достаточно поместить в картофелехранилище открытую емкость с названными терпеноидными кетонами. Карвон также тормозит прорастание картофельных клубней. [c.84] Вещество со структурной формулой 2.39 называют карвоментоном. Оно служит родоначальником второй подгруппы ментановых кетонов, которая не столь богата числом, как первая. [c.84] Из листьев растений рода Barosma выделен а-дикетон диосфенол 2.40. По имени этого вещества енолизированная а-дикетонная группировка в щестичленном цикле получила название диосфенольной. Она иногда встречается как фрагмент более сложных природных соединений, придавая им свойства кислоты и способность окрашивать раствор хлорного железа. [c.84] В природе может происходить дегидрирование шестичленного цикла производных ментана с образованием ароматических соединений. Практически важные бензоидные терпеноиды выделены из чабреца Thymus vulgaris. Их называют тимолом 2.41 и цимолом 2.42. Эти вещества получают также промышленным синтезом и используют в производстве ментола, красителей и индикаторов. Тимол, кроме того, применяется как глистогонное лекарственное средство. [c.84] Вернуться к основной статье