ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сердечные гликозиды. Карденолиды из "Очерк химии природных соединений" Стероидные сапонины с двумя типами агликонов и некоторыми особенностями строения сахаридной цепи выделяют в особую группу, хотя они проявляют все общие свойства сапонинов, в том числе образуют стойкую пену. Основанием для помещения их в отдельную ячейку химической классификации служит сильное и специфическое действие на сердечную мыщцу. Из-за этого свойства они получили названия-синонимы сердечные гликозиды, кардиотонические стероиды, сердечно-активные стероиды и т.п. Агликонами их служат ненасыщенные стероидные лактоны. По признаку химического строения сердечные гликозиды делят на два ряда. К первому принадлежат вещества с пятичленным лактонным циклом. Их называют карденолидами. Соединения второго ряда, буфадиенолиды, в составе агликона содержат шестичленное дважды ненасыщенное лактонное кольцо. [c.284] В XVIII В. английским врачом Визерингом и независимо от него — дедом Чарльза Дарвина. С тех пор препараты наперстянки пользуются неизменным успехом до наших дней. Равноценных заменителей их не найдено. В настоящее время применяются, главным образом, чистые гликозиды, выделяемые из этого растения. В России используются восемнадцать препаратов наперстянки, из них пять — на основе чистых гликозидов. [c.285] Углеводная цепь сердечных гликозидов всегда присоединена к атому СЗ. В большинстве случаев в ее состав входят необычные сахара, характерные только для кардиотонических сапонинов. Всего насчитывается 35 моносахаридов, найденных связанными с карденолидными агликонами. В это число входят a-L-арабиноза, p-D-ксилоза, a-L-рамноза и p-D-фукоза (6-дезокси-галактоза). Остальные относятся к специфическим сахарам. Названия и химическое строение некоторых из них приведены в табл. 10. [c.286] Карденолиды в природе встречаются не только как гликозиды, но и в свободном виде. Если говорить о кардиотонической активности, то она намного выше у гликозидов, чем у агликонов. Наиболее часто прописываемыми кардиотоническими лекарствами являются дигоксин 2.1022 и дигиток-син 2.1023, в углеводную цепь которых входят три остатка дигитоксозы. При поочередном отщеплении одной и двух молекул сахаров биологическая активность уменьшается незначительно. Но если удалить всю сахарную цепь, она падает более чем в 10 раз. Примерно такая же связь между структурой и биологической активностью отмечена и для других наиболее широко применяемых гликозидов К-строфантина 2.1024 и конваллатоксина 2.1025. В лечебной практике препараты 2.1022 и 1023 особенно эффективны при приеме per os (через рот), а гликозид 2.1024 — лучшее кардиотоническое средство для внутривенных инъекций. [c.286] Вернуться к основной статье