ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрование из "Химия фуроксанов Реакции и применение Изд.2" Первичный продукт нитрования в последнем примере не выделен, но положенне нитрогруппы в нем ие вызывает никаких сомнений, так как только при таком положении возможно образование второго фуроксанового кольца (см, безуспешные попытки синтеза линейного бензодифуроксана в [U. . 285]). [c.317] Из сказанного ранее об ориентации нитрования бензофуроксанов ясно, что X в этом случае должен быть орто-пара-ориентантом. Особенно легко (уже в условиях реакции или при перекристаллизации первичного продукта нитрования) происходит перегруппировка при X = ЫНАс, ОМе [80], Ме [80, 238]. [c.318] Таким образом, с одной стороны, фуроксановое кольцо понижает электронную плотность на группах СН молекулы бензофуроксана, а с другой -облегчает вступление в эти группы электрофнльного заместителя, причем не всегда по месту наибольшей электронной плотности иереагирующей молекулы. [c.319] Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах использовал Катрицкий с сотрудниками при обсуждении положения таутомерного равновесия замещенных бензофуроксанов (1,1.10.7). [c.320] Вернуться к основной статье