ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Из пентандионов из "Химия гетероциклических соединений" Из пентандионов-1, 5. Замыкание цикла соединения (148) приводит к пиранам (147) или дигидропиридинам (149). Окислительная ароматизация этих соединений протекает так легко (см. стр. ПО), что часто удается выделить только соединение (146) или (150). [c.39] Синтезы производных пиридина по Ганчу представляют собой частный случай взаимодействия карбонильных соединений (151), где метиленовая группа дважды активирована, благодаря чему удается получить хорошие выходы (например, 156- 157). В синтезах Ганча вместо самого аммиака и одной молекулы ацетоуксусного эфира, как это представлено на схеме (156), можно использовать также вещества, образующиеся в результате конденсации аммиака с одним из карбонильных компонентов (например, 158). Обычно конечными продуктами в синтезах Ганча являются дигидропиридины, но если вместо аммиака используется гидро-ксиламин, то образуются пириди-ны. [c.40] Аналогичным образом бис-(о-оксифенил)метаны (159) циклизуются в ксантены (80). Резорцин и фталевый ангидрид при действии H2SO4 дают соединения типа (159), которые циклизуются in situ с образованием флюоресцеина (82). [c.40] Пропан-1,5-диальдегиды могут привести к образованию пиридинов по реакции Манниха [например, (160)- лобеланин (22, стр. 24) + СО2 + Н2О водный раствор, 20 ] аналогичные реакции протекают при биосинтезе алкалоидов. [c.40] Вернуться к основной статье