ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хиральные атомы и молекулы из "Органическая химия Том1" Энантиомеры представляют собой пример конфигурационных изомеров. Превращение одного конфигурационного изомера в другой возможно лишь при разрыве соответствующих ковалентных связей. [c.180] Соединения, способные существовать в виде энантиомеров, характеризуются наличием в них асимметрического атома - атома, к которому присоединены четыре различных заместителя. Такой атом называют также хиральным атомом, или хиральным центром (стереоцентр). Молекулу, содержащую хиральный атом, называют хиральной. Молекулу, не имеющую хирального атома, называют ахиральной. Ниже показаны другие примеры хиральных молекул (асимметрические атомы углерода в них помечены звездочкой). [c.180] Хиральными могут быть не только органические молекулы. Категория хиральности является универсальной для окружающего нас мира. В частности, правая и левая руки человека, относящиеся между собой как зеркальные изображения, несовместимы и являются поэтому хиральными объектами. В этом каждый из нас может легко убедиться (рис. 3.1). [c.180] Универсальным признаком хиральности является отсутствие у данного объекта (предмета или молекулы) элементов симметрии. В частности, показанные выше молекулы не имеют ни центра, ни плоскости симметрии. [c.180] Центром симметрии считается точка внутри молекулы, характеризующаяся тем, что проведенная через нее прямая от любого элемента при продолжении на равное расстояние от этой точки встречает идентичный элемент. [c.181] Определение центра симметрии иллюстрируется ниже на примере одного из конформеров 1,2-дихлорэтана. [c.181] Плоскостью симметрии называют плоскость, проходящую через молекулу таким образом, что половина молекулы по одну сторону плоскости оказывается зеркальным изображением другой половины. [c.181] Определение плоскости симметрии как одного из элементов симметрии иллюстрируется ниже. [c.181] Молекулы многих органических соединений не имеют ни центра, ни плоскости симметрии. В число таких соединений входят и те, которые не содержат и асимметрического атома. Ниже показаны два конформационных изомера н-бутана, которые формально являются энантиомерами. Эти молекулы не имеют асимметрических атомов углерода, относятся между собой как зеркальные изображения и несовместимы. Такие молекулы также называют хиральными. [c.182] Как и другие конформационные изомеры, изомеры н-бутана, однако, очень быстро взаимопревращаются и не могут быть поэтому выделены в обычных условиях в виде индивидуальных соединений. [c.182] Представляют собой индивидуальные соединения, которые относятся между собой как энантиомеры. Они являются зеркальными изображениями и несовместимы, т. е. не могут быть превращены друг в друга без разрыва связей. [c.182] Как видно, хиральность этих изомеров 2,3-пентадиена не обусловлена наличием в них асимметрических атомов углерода. Эти изомеры хиральны, поскольку их молекулы не имеют элементов симметрии. [c.183] Многие органические молекулы ахиральны. Такие молекулы - симметричны они имеют или центр, или плоскость симметрии. Показанные выше 1,2-дихлорэтан, транс-1,3-циклобутапдикарбоновая кислота и 2-хлорпро-пан - ахиральпые молекулы и не могут существовать в виде пары энантиомеров. [c.183] Вернуться к основной статье