ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические реакции и стереоизомерия из "Органическая химия Том1" Пространственные закономерности появления или изменения оптической активности органических соединений в ходе химических реакций изучает динамическая стереохимия. [c.197] Рассмотрим для примера реакцию, в результате которой из ахиральной молекулы образуется хиральная молекула. [c.197] Молекула бутана содержит прохиральный атом углерода. Прохиральньш называют атом углерода, который становится хиральным при замещении одного из двух идентичных атомов (водорода или других групп) на ахиральный заместитель. Молекула, в которой имеется прохиральный атом углерода, называется прохиральной. Замещаемый атом называют энантиотопным. Каков стереохимический результат радикального бромирования бутана В результате бромирования бутана образуется рацемическая форма -эквимольная смесь (К)- и (5)-2-бромбутанов. [c.197] Как объяснить этот результат В процессе бромирования бутана в качестве промежуточного соединения образуется свободный радикал - вторичный бутил-радикал, который за счет инверсии является практически плоским относительно атома углерода, у которого наблюдается замещение (подробнее о строении свободных радикалов см. в разд. 2.4.1). Атака такой частицы по атому углерода молекулой брома равновероятна как с одной (/), так и с другой (2) стороны плоскости, что и приводит к образованию энантиомеров в равномолекулярных количествах. Каждая сторона бутильного радикала является энантиотопной. [c.197] Любой ахиральный реагент, имеющий одинаковую возможность атаковать энантиотопные атомы другого реагента, дает рацемическую модификацию. [c.198] Вернуться к основной статье