ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гидрирование из "Органическая химия Том1" Реакция гидрирования алкенов представляет собой присоединение водорода по двойной связи. [c.276] Гидрирование алкенов является одной из реакций, которые применяют для оценки относительной термодинамической устойчивости изомерных алкенов. Различия в теплотах гидрирования определяются устойчивостью соответствующих изомеров (см. обсуждение в разд. 5.3). На энергетической диафамме (рис. 5.3) сравниваются теплоты гидрирования изомерных бутенов. [c.276] Несмотря на высокую экзотермичность, гидрирование двойной связи не наблюдается в отсутствие катализатора. При гетерогенном гидрировании в качестве катализатора применяют металлы платину, палладий, никель Ре-нея. Выдающийся вклад в изучение гидрирования органических соединений в присутствии металлов внес/7. Сабатье (Нобелевская премия, 1912 г.). [c.277] Гетерогенное гидрирование алкенов протекает на твердой поверхности металла-катализатора. При этом имеет место гетерогенный катализ. [c.277] Металлы-катализаторы способны адсорбировать водород и образовывать координационные связи с алкенами. Реакция идет на поверхности металла стереоспецифично как снн-присоединение (рис. 5.4). [c.277] Каталитическое гидрирование можно проводить и в растворе. В этом случае оно идет как гомогенный каталитический процесс гомогенный катализ). Одним из наиболее часто применяемых при этом катализаторов является трис(трифенилфосфин)родийхлорид катализатор Уилкинсона), растворимый, в частности, в бензоле. [c.278] Согласно схеме механизма (см, разд. 15.2.2), реакция протекает в координационной сфере родия так, что оба атома водорода могут присоединяться по двойной связи только с одной стороны молекулы алкена. Процесс протекает, таким образом, как и при гетерогенном гидрировании, по схеме син-присоединения. [c.278] Гомогенное гидрирование имеет ряд преимуществ. При этом не наблюдают изомеризацию алкена и гидрогенолиз С=С-связей, что нередко сопровождает гетерогенно-каталитические реакции. Гомогенное гидрирование, кроме того, является более селективным и позволяет, например, избирательно восстанавливать двойные связи в диенах. [c.278] Вернуться к основной статье