ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Аннулены из "Органическая химия Том1" Это правило называют также правилом Хюккеля. [c.387] В полном соответствии с правилом Хюккеля [4]аннулен - циклобутадиен - оказался химически чрезвычайно неустойчив. В природе отсутствуют какие-либо его производные. Собственно циклобутадиен удалось наблюдать лишь при очень низких температурах. Оказалось, что в изученных условиях молекула циклобутадиена не является плоской и имеет локализованные двойные связи. [c.388] Среди некоторых стабильных производных циклобутадиена можно отметить метиловый эфир 2,3,4-трис(трет-бутил)циклобутадиен-1-карбо-новой кислоты. Четырехчленный цикл в этом соединении содержит чередующиеся двойные и простые связи. [c.388] Производные циклооктатетраена - [8]аннулена - также отсутствуют среди природных соединений. Этот аннулен, однако, оказался синтетически более доступен. Первый его синтез был осуществлен Р. Вильштеттером путем длительного превращения алкалоида псевдопельтьерина - природного соединения, выделенного из коры гранатового дерева. В настоящее время циклооктатетраен синтетически доступен реакцией олигомеризации ацетилена. [c.388] По тем же причинам, что и [10]аннулен, [14]аннулен также является неплоским и как следствие нестабильным. [c.389] Напротив, [18]аннулен имеет достаточные размеры, чтобы атомы водорода, находящиеся внутри цикла, не нарушали плоскую структуру молекулы. [18]Аннулен является стабильным соединением. Все С-С-связи в его молекуле выровнены (в интервале значений 0,134-0,143 нм), хотя химические реакции говорят о лишь частичной ароматичности этого углеводорода. [c.389] Вернуться к основной статье