ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции N-алкилирования и N-арилирования из "Органическая химия Том2" В соответствии с этим группу NH2 называют аминогруппой, группу NHR -алкиламиногруппой, а группу NRj - диалкиламиногруппой и т. д. [c.361] Группы R, R, R могут быть одинаковыми или различными, так же как и заместители Аг, Аг и Аг . [c.361] В зависимости от природы углеводородных заместителей различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. [c.361] Чаще всего амины называют по радикало-функциональной номенклатуре. [c.361] Как ВИДИМ, названия аминов производят, как правило, от названий углеводородных групп, связанных с атомом азота. [c.362] По номенклатуре ИЮПАК названия алифатических аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. [c.362] Для ароматических аминов часто применяют тривиальные названия. В то же время тривиальное название фениламина - анилин - принято и в номенклатуре ИЮПАК. [c.362] Четвертичные аммониевые соединения родственны простым неорганическим аммониевым солям. [c.362] Большая часть из перечисленных ниже реакций уже была рассмотрена в предыдущих главах. В этом разделе обсуждены некоторые примеры препаративного получения аминов. [c.363] КОМ метода. Более того, при применении избытка галогеналкана третичный амин подвергается дальнейшему алкилированию с образованием четвертичной аммониевой соли (переалкилирование амина). [c.364] На этой стадии реакция заканчивается. [c.364] Реакция переалкилирования может быть подавлена применением значительного избытка аммиака или амина, который подвергается алкилированию. Этот прием имеет практическое значение, если амин относительно дешев и весьма летуч, что позволяет легко удалить его по окончании реакции. В качестве примера можно привести получение н-бутиламина реакцией н-бутилбромида с аммиаком (выход целевого амина в этом случае достигает 50%). [c.364] Для получения анилина аммиак арилируют, нагревая его с хлорбензолом в присутствии меди (см. разд. 14.4). [c.364] Вероятно, реакция протекает по ариновому механизму. [c.364] Взаимодействием анилина с галогеналканами получают вторичные и третичные алкилароматические амины. [c.364] Поскольку анилин (и другие ароматические амины) менее нуклеофилен, чем алкиламины, его моноалкилирование удается провести более избирательно, т. е. с меньшим количеством продуктов ди- и переалкилирования. Например, анилин в водном растворе гидрокарбоната натрия при 90-95 °С реакцией с бензилхлоридом может быть превращен в Ы-бензиланилин с выходом 85%. [c.365] В качестве алкилирующего агента удобно применять и алкилтозилаты. [c.365] Вернуться к основной статье