ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окисление аминогруппы до нитрогруппы из "Микробиологическое окисление" Химик-синтетик чаще имеет дело с восстановлением нитрогруппы до аминогруппы, чем с окислением аминов в нитросоединение, поскольку последний процесс протекает обычно весьма сложно и приводит к образованию не чистых индивидуальных веществ, а интенсивно окрашенных смолистых продуктов. Оказалось, что ряд микроорганизмов способен осуществлять экзотическое, совершенно необычное для природных процессов окисление аминогруппы отдельных субстратов, в результате которого образуются соответствующие нитросоединения. Эти процессы протекают в очень мягких условиях, и, таким образом, микроорганизмы могут рассматриваться в качестве реагентов для некоторых специфических случаев. [c.187] В табл. 10.1 приведены результаты, полученные при окислении серии алкилзамещенных аминоимидазолов, причем продуктом реакции в каждом случае был соответствующий нитроими-дазол. [c.189] Структура аминоимидазолов такова, что для них легче, чем обычно, происходит химическое окисление аминогруппы в нитрогруппу. Так, азомицин получается (не микробиологическим путем) при химическом окислении 2-аминоимидазола с выходом 48,5%, однако при аналогичном окислении 4(5)-метильного производного выход продукта окисления снижается до 4,5%, тогда как микроорганизм осуществляет этот процесс с выходом 25% [7]. С другой стороны, химическое окисление 1-метил-2-амино-ийидазола осуществляется легко, тогда как микробиологический метод в этом случае не эффективен. [c.189] Изучение биосинтеза антибиотика хлорамфеникола 81гер1о-тусез зр. показало, что нитрогруппа образуется из аминогруппы [8]. При этом вероятно, что биосинтез многих других природных нитросоединений может также идти путем окисления аминогрупп. [c.189] Интересно отметить, что триптофаны, замещенные в положениях 5, 6 или 7, также превращаются в соответствующие замещенные пирролнитрины [18], позволяя предположить, что эта сложная серия превращений может иметь важное синтетическое значение. [c.190] Вернуться к основной статье