ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моносахариды из "Справочник Химия изд.2" Моносахариды по виду функциональной группы (отличной от гидроксила ОН) делятся на альдозы (содержат альдегидную группу) и кетозы (содержат карбонильную группу). Все альдозы дают характерные реакции на альдегиды (см. 32.3). [c.505] Цепные формулы моносахаридов, несмотря на их большую наглядность, ие полностью отражают свойства углеводов, например не раскрывают воз-иожиссть присоединения ЫаНЗОз или КНз, что типично для альдегидов и кетонов. Немецкий химик Б. Толленс (1883 г.) предложил трактовку реакционной способности углеводов, согласно которой между альдегидной (кетон-ной) группой н одним из гидроксилов внутри молекулы сахарида протекает взаимодействие с образованием цикла (циклические формулы см. выше). Наибольшей устойчивостью обладают пяти- и шестнчленные циклы. [c.506] В дальнейшем было установлено, что атомы Н и группы ОН располагаются определенным образом над и под плоскостью цикла из атомов углерода и атома кислорода. Более наглядно пространственное строение моносахаридов передает написание формул в виде пяти- или шестичленных колец. Углеводы с шестичленными циклами называются пиранозами, а углеводы с пятичленными цшлш — фураноаами (от наименования соответствующих гетероциклических систем — пиран и фуран, см. 39.1). [c.506] Следует обратить внимание на то, что а- и р-глюкозы — это не оптические антиподы, а диастереоизомеры, т. е. пространственные изомеры, отличающиеся конфигурационным окружением хирального атома углерода (в данном случае — пространственным расположением группы ОН и атома Н). Наиболее важными моносахаридами являются пентозы и гексозы. [c.507] Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине. В форме протеидов- (белковых соединений) пентозы находятся в коже и слюнных железах животных. Пентозы под действием дрожжей не сбраживаются в спирт. [c.507] Моносахариды с шестью атомами углерода, несущими атомы кислорода, встречаются в природе в свободном виде и входят в состав природных олиго-п полисахаридов. Кроме того, они образуют гликозиды — продукты конденсации со спиртами, тиолами и аминами такие продукты содержатся в белках. [c.507] Вернуться к основной статье