ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Простые олефины и ацетилены из "Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2" Как правило, несопряженные олефины реагентами типа натрия в жидком аммиаке пе гидрируются [97] исключение составляет восстановление концевой двойной связи [309, 465]. С другой стороны, восстановление ацетиленов в тракс-олефины под действием этого реагента хорошо известно [599]. Образование ацетиленидов натрия (в случае гидрирования алкинов-1) ингибирует эту реакцию [221, 349], по эту трудность можно устранить, добавляя подходящий буфер, например сульфат аммония [349]. [c.72] Имеются также сведения, что при восстановлении некоторых енолацетатов стероидного ряда гидриды металлов действуют как источники водорода, образуя углерод-водо родную связь [201]. [c.72] Соответствующие простые эфиры енолов не восстанавливаются, и поэтому ими можно пользоваться для защиты карбонильной группы при восстановлении с помощью литийалюминийгидрида [533]. [c.73] Ацетиленовые соединения восстанавливаются в олефины с помощью цинк-медной пары, но этот метод не нашел широкого применения. В большинстве известных случаев [160, 566, 597] образующийся олефин имеет г ис-конфигурацию, хотя продукты восстановления ацетилендикарбоновой [160] и фенилпропиоловой [566] кислот, в виде исключения, имеют тракс-конфигурацию. [c.73] Для восстановления кислот ацетиленового и олефинового ряда использовались также соли двухвалентного хрома [737[. Другим методом восстановления тройной связи является присоединение диизобутилалюминийгидрида с последующим разложением аддукта спиртом [784]. [c.73] Вернуться к основной статье