ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сопряженные системы из "Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2" Восстановление сопряженных олефинов или ароматических соединений с помощью натрия в спирте или в жидком аммиаке [382, 466, 535] в настоящее время подробно изучено [90] (см. ниже). Хорошо известно также благоприятное влияние электроно-акцеиторных группировок, таких, как в ароматических карбоновых кислотах [785] или в пиридинах [89, 667, 714], позволяющее проводить восстановление в относительно мягких условиях. [c.73] Широкое ирименение нашли натрий или, лучше, литий в жидком аммиаке [783] недавно для этой же цели были применены растворы лития в метиламине, этиламине и в других простых аминах [74]. В литературе имеются ценные кинетические и другие данные, делающие возмоншым обоснованный подбор восстанавливающего металла, источника протонов и других условий проведения эксперимента [233, 234, 478]. [c.73] Обзор данных по восстановлению производных бензола натрием в жидком аммиаке показывает, что восстановление протекает главным образом как 1,4-присоединение водорода. Как и следовало ожидать, углеродные атомы цикла, несущие электроноакцепторные группы (например, карбоксил), являются менее активными акцепторами водорода, чем те, которые связаны с электроно-донорными группами (011, ОМе, NMeg, алкил и т. п.) [86, 90]. Хорошо известно, что в а-нафтоле восстанавливается незамещенное ядро, а в -нафтоле — замещенное [86, 185, 317, 690, 789]. [c.73] Особенно эффективны в этом отношении растворы лития в алкил-аминах [74]. [c.74] Вернуться к основной статье