ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дегидробензол как диенофил из "Химия малоорганических соединений" Электронная недостаточность дегидробензола проявляется не только в присоединении нуклеофилов, но также в синтезах Дильса— Альдера. Эта новая область химии дегидробензола открыта и развита Виттигом в ряде блестящих работ. В одном из примеров в качестве растворителя для получения промежуточного металлоорганического соединения и как активный диенофил использовался фуран. о-Фторбромбензол и амальгама лития в фуране дают с выходом 76% 1,4-дигидронафталин-1,4-эндоокись (XXVI) [114]. [c.90] Ниже приведена схема дальнейших превращении соединения XXVI. Диеновые синтезы могут быть распространены на замещенные дегидробензолы [120]. [c.90] Аналогичным образом реагирует с дегидробензолом даже такой слабый диенофил, как Ы-метилпиррол. Аддукт 1 1 (XXVII) может быть выделен только с незначительным выходом, так как он вступает в интересную реакцию со следующей молекулой дегидробензола. Вероятно, образующийся промежуточный продукт затем перегруппировывается в соединение XXVIII [119]. [c.91] Другие успешно осуществленные синтезы Дильса — Альдера приведены ниже [116, 118]. [c.92] Вернуться к основной статье