ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Индуктивное влияние. Общие представления из "Курс теоретических основ органической химии издание 2" Влияние атомов и групп на состояние связей обычно оценивают путем сравнения с состоянием связей в молекуле, имеющей вместо рассматриваемого атома или группы атом водорода. Вследствие того, что изменение состояния связей в молекуле происходит в течение всего процесса ее образования, наиболее правильно рассматривать влияние групп на состояние молекулы в процессе ее получения. [c.134] Рассмотрим для примера, состояние связей в хлорпропане (ср. представления Марковникова, стр. 132). [c.134] Поляризации подвергаются не только связи С—С, но и связи С—Н в результате дипольный момент отдельных связей С—Н в молекуле оказывается различным,—он тем больше, чем ближе находится рассматриваемая связь к связи С—С1. Чем больше дипольный момент связи С—Н, тем больше дробный положительный заряд на атоме водорода,—тем больше протонизирован атом водорода. [c.135] Рассмотренный вид поляризации называют индукционной поляризацией—индукционным эффектом, а влияние атомов и групп, вызывающее такого вида поляризацию, индуктивным влиянием— индуктивным эффектом и обозначают буквой I. [c.135] МЫ будем употреблять наряду с выражением индуктивное влияние краткое обозначение последнего—/-эффект. [c.136] Атомы и группы могут вызывать различное смещение центра тяжести электронного облака связей. Если в связи С—X под влиянием заместителя X центр тяжести электронов в большей степени сдвинут в сторону X, чем в соответствующей связи С—Н в сторону Н, в результате чего при замещении Н на X происходит смещение электронов по цепи в сторону заместителя, то такое влияние заместителя называют отрицательным индуктивным влиянием или эффектом (—/-влияние, —/-эффект). Если же центр тяжести электронов в связи С—X в большей мере сдвинут в сторону С, чем это имело место в соответствующей связи С—Н до замещения водорода на X, то, такое его действие называют положительным индуктивным влиянием или эффектам (+/-влияние, - -/-эффект). [c.136] В дальнейшем будут приведены случаи проявления /-влияния разных знаков. [c.136] При рассмотрении индукционной поляризации по цепи происходит смещение центра тяжести каждой пары электронов только в пределах связи в этом смещении могут участвовать как о -, так и тс-электроны. Схематично наличие индукционной поляризации принято обозначать посредством стрелки посреди линии связи —. Изображение такого рода сдвига электронов обычной стрелкой менее удачно, так как этот знак принят для обозначения координационной связи. [c.136] Вернуться к основной статье