ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Тетрозы и пентозы из "Основные начала органической химии том 1" В природе пентозы обыкновенно встречаются в виде полисахаридов, называемых пентозанами, из которых гидролитическим расщеплением могут быть получены пентозы. При кипячении пентоз с разбавленной серной или соляной кислотой образуется гетероциклический альдегид—фурфурол (см. стр. 648). [c.654] Из свеклы арабиноза получается в смеси с гексозой — галактозой, которая может быть удалена путем брожения. Природная, или /.-арабиноза, — кристаллическое вещество сладкого вкуса, с т. пл. 160° С, вращающее плоскость поляризации вправо. Ее озазон плавится при 157° С. [c.655] Кетоза, соответствующая рибозе, носит название рибулозы. В виде фосфорнокислых эфиров она принимает участие в фотосинтезе (см. стр. 662). [c.655] Природная ксилоза — кристаллическое вещество весьма сладкого вкуса, вращает плоскость поляризации вправо т. пл. оза-зона 160° С. Она не усваивается организмом человека, не сбраживается в спирт. [c.656] При окислении арабинозы и ксилозы бромной водой образуются кислоты НОСНз—(СНОН)з—СООН—арабоновая и ксилоновая. При более энергич- ом окислении получаются стереоизомерные триоксиглутаровые кислоты НООС—(СНОН)з—СООН. При восстановлении арабинозы и ксилозы получаются пятиатомные спирты — арабит и ксилит. При помощи циангидрин- ой реакции (см. стр. 644) обе пентозы могут быть превращены в геквозы. [c.656] ГеК ООзы — бесцветные вещества сладкого вкуса, часто Довольно трудно кристаллизующиеся. В воде гексозы очень хорошо растворимы, легко дают пересыщенные растворы (сиропы). В спирте они растворяются значительно труднее и из него легко кристаллизуются. В эфире гексозы не растворяются. [c.657] Кроме природной, или О-глюкозы, получен синтетически ее оптический антипод — Ь-глюкоза (например, циангидринным синтезом из арабинозы), а также оптически недеятельная -глюкоза. [c.658] Как альдоза глюкоза при окислении дает глюконовую кислоту СНгОН—(СНОН)4—СООН, а при дальнейшем окислении — сахарную кислоту НООС—(СН0Н)4—СООН. Для Д-сахарной кислоты характерна малая растворимость кислой калиевой соли, что может быть использовано для доказательства присутствия )-глюкозы. При восстановлении 0-глюкоза дает один из стереоизомерных гекситов, называемый О-сорбитом. [c.658] Озазон )-глюкозы, или /)-глюкозазон, трудно растворим в воде он образует желтые иглы с т. пл. 204—205° С. [c.658] Д-Глюкоза является одним из видов сахаров, наиболее склонных к всевозможным брожениям. Она обладает интенсивно сладким вкусом, однако менее сладким, чем у тростникового сахара (при равной концентра 1ИИ растворов приблизительно 0,6 сладости тростникового сахара). [c.658] Обыкновенная глюкоза, получаемая технически гидролизом крахмала, находит весьма значительное практическое применение. В виде кристаллической глюкозы или особенно в виде сиропа, называемого картофельной патокой, содержащего большое количество примесей (декстрины), глюкоза применяется в пищевой промышленности в качестве дешевого заменителя тростникового сахара при изготовлении варений, ликеров и пр. Кроме того, она применяется в качестве восстановителя, а также для отделки тканей, как загуститель для красок и пр. Наконец, общеизвестно ее применение в медицине. [c.658] Обыкновенная манноза в растворах способна к мутаротации. Вначале растворы обладают левым вращением, а постоянным является правое вращение [а]о= +14,25°. [c.659] Как эпимер )-глюкозы О-манноза может быть превращена в -гл окозу действием небольщих количеств щелочи (при этом устанавливается равновесие между Д-маннозой, )-глюкозой и )-фруктозой), а также через манноновую кислоту, при кипячении которой с хинолином устанавливается равновесие между О-манноновой и й-глюконовой кислотами. Восстановление лактона синтетической 0-глюконовой кислоты привело к синтезу 0-глюкозы. [c.659] Д-Галактоза кристаллизуется с одной молекулой воды бёз-водная плавится при 169° С. Она способна к. мутаротации конечное вращение растворов [а]о=+81°. В твердом виде. могут быть получены две формы галактозы, аналогичные а- Ь Р-глюкозе. Содержание оксо-формы в растворах галактозЬ гораздо выше, чем в растворах глюкозы, в связи с чем галактоза была благодарным объектом при изучении равновесия в растворах сахаров. [c.659] О реакциях, доказывающих строение фруктозы, было указано выше (см. стр. 624). Фруктоза дает тот же озазон, что и глюкоза и манноза. Это доказывает, что конфигурация асимме-гричеоких углеродных атомов фруктозы тождественна конфигурации асимметрических атомов в глюкозе и маннозе. [c.660] При восстановлении фруктозы в гексит возникает новый асимметрический углеродный атом, который может дать две различные конфигурации по отношению к остальным асимметрическим атомам углерода. Соответственно этому при восстановлении фруктозы получается два гексита, а именно маннит и сорбит, т. е. те же спирты, что и при восстановлении маннозы и глюкозы. Из маннита и сорбита фруктоза может быть получена окислением, особенно легко при помощи сорбозной бактерии. [c.660] Вернуться к основной статье