ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моноаминокарбоновые кислоты из "Основные начала органической химии том 1" Аминокислотами называются соединения, содержащие одновременно аминогруппы и карбоксильные группы. [c.769] Кроме рациональных названий аминокислот, для них широко применяются тривиальные названия, например для аминоуксусной кислоты названия глицин или гликоколь, для а-ами,но-пропионовой — аланин, для а-аминоизовалериановой — валин и т. д. [c.769] Аминокислоты могут содержать две и более аминогруппы, а также не одну, а несколько карбоксильных групп. [c.769] Аминокислоты и их производные широко распространены в природе. Особенно важны а-аминокислоты, так как из них строится молекула белка. [c.769] Общие способы получения аминокислот. Приведенные ниже способы получения аминокислот разобраны на примере моно-аминомонокарбоновых кислот. Но они применимы также для синтеза аминокислот с другим числом амино- и карбоксильных групп при условии соответствующего подбора исходных соединений. [c.769] Этим методом синтезируют аминокислоты, содержащие изотоп азота ( меченый азот ), которыми пользуются при изучении поведения аминокислот в живом организме. [c.772] В последние годы предложено еще два новых общих метода синтеза аминокислот, основанных на использовании дешевого промышленного сырья — фурана и тиофена (ом. том П). [c.772] Поэтому присоединение аммиака идет против правила Марковникова. [c.774] Этим путем получается ы-аминоэнантовая кислота — исходный продукт для получения синтетического волокна энант (А. Н. Несмеянов, Р. X. Фрейдлина и др.). [c.775] Свойства. Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при высоких и довольно мало различающихся температурах. Поэтому температура плавления не может служить характерной константой для отдельных аминокислот. Большинство аминокис.пот легко растворимо в воде в спиртах они, как правило, растворяются плохо. [c.775] Если группа ЫНз отделена от карбоксильной не одним, как в глицине, а несколькими углеродными атомами, то ее влияние заметно ослабевает. Так, для р-аланина рК1 = 3,6, для е-амино-капроновои кислоты рК]=4,43. [c.777] В этих условиях /(осн =[0Н ). [c.777] Для удобства основность аминокислот характеризуют величиной р1 =14—рКосн.. используя соотношение [Н ][ОН ]= 14. [c.777] Если карбоксильная группа отделена от аминной несколькими углеродными атомами, то ее влияние ослабевает и рКг постепенно приближается к рК алифатических аминов. Так, для р-аланина р Кг = 10,19, для е-аминокапроновой кислоты рКг= 10.43. [c.778] Обычно р1 моноаминомонокарбоновых кислот лежит около рН = 6. Если аминокислота содержит вторую карбоксильную группу, ТО ее изоэлектрическая точка смещена в область более низких значений pH. Введение в радикал аминокислоты группировки с основными свойствами (вторая аминогруппа, остаток. гуанидина) вызывает сдвиг изоэлектрической точки в область повышенных значений pH. [c.778] При установлении конфигурации аминокислот их принято сравнивать с - и Д-молочными кислотами, конфигурации которых установлены по и О-гляцериновым альдегидам (см. стр. 591). [c.779] В природе встречаются только оптически активные аминокислоты, причем подавляющее большинство их относится к -ряду. О-Формы аминокислот сравнительно редки (они входят в состав некоторых антибиотиков, см. том II). [c.779] Интересно отметить физиологическое отличие аминокислот О- и -рядов. При реакциях, происходящих в организме под действием ферментов, превращениям, как правило, подвергаются -аминокислоты и их производные (гидролиз ацилированных аминокислот, эфиров, пептидов). Обратные примеры встречаются значительно реже (одним из примеров может служить избирательное окисление О-аминокислот в кетокислоты под влиянием фермента, содержащегося в почках млекопитающих). [c.779] Синтетически полученные аминокислоты являются рацемическими смесями антиподов. Для их разделения могут быть использованы химические методы (см. стр. 584). Очень удобна, например, дробная кристаллизация солей дибензоил-О-винной кислоты с эфирами аминокислот. [c.779] Вернуться к основной статье