ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Механизм реакции из "Реакции и методы исследования органических соединений КН 20" Полученный на стадии 3 промежуточный радикал сразу же присоединяет второй электрон, превращаясь в анион (стадия 4). Повтор ное протонирование спиртом приводит к 1,4-дигидропроизводному (стадия 5). [c.10] Образовавшийся на стадии 2 анион-радикал может реагировать далее со вторым электроном, образуя дианион (стадия 7), последующее двукратное протонирование которого (стадия 8) также приводит к 1,4-дигидропроизводному. Вследствие отмечавшегося выше низкого сродства арила к электрону эта возможность в случае монобензольных систем, по-видимому, не реализуется. В то же время нафталин и его производные реагируют именно по этому пу-ти т. е. через стадии 1, 2, 7 и 8. [c.11] Хюккель с сотр. 1 предложили альтернативный механизм восстановления по Берчу, включающий на первой стадии реакции атаку атомарного водорода с образованием радикала. Этот радикал при последовательном присоединении электрона и протона превращается в анион дигидропроизводного, реагирующий далее по стадии 5. [c.11] Вернуться к основной статье