ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Превращения галогенопроизводных из "Путеводитель по органическому синтезу" Атомы галогенов не только представляют собой хорошую уходящую группу при нуклеофильном замещении, но и оттягивают электроны от соседнего атома углерода. Алкилгалогениды участвуют во многих реакциях нуклеофильного замещения. Уже упоминались реакции со спиртами и аминами, большую ценность представляют также реакции с тиолат-ионами, цианид-ионами, с анионами — производными ацетилена и другими кар-банионами (см. разд. 3.3.1 и гл. 4 и 5). Однако сопутствующие реакции элиминирования могут осложнять ситуацию, особенно в случае вторичных алкилгалогенидов, а из некоторых третичных алкилгалогенидов вообще получают лишь продукты элиминирования. [c.31] Алкилгалогениды можно гидролизовать до спиртов действием гидроксида натрия, но для большинства вторичных и третичных галогенидов конкурирующей реакцией и здесь является элиминирование. Последнему благоприятствуют сильные основания, неполярный растворитель, высокая температура. Реакции элиминирования вторичных и третичных галогенидов, катализируемые основаниями, обычно подчиняются правилу Зайцева. [c.31] Вернуться к основной статье