ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Молочная кислота из "Курс органической химии" Как видно из структурной формулы молочной кислоты СНз—СН(ОН)—СООН, в ее молекуле находится асимметрический атом углерода. Поэтому для нее известны оптически деятельные формы. [c.287] Правовращающая и левовращающая молочные кислоты плавятся при 25—26° С и являются оптическими антиподами, т. е. вращают в разные стороны плоскость поляризации света. Кроме того, известна и недеятельная молочная кислота — густой сироп, который при вьшаривании под сильно уменьшенньп, давлением застывает в кристаллы, плавящиеся при 18° С. Недеятельная, рацемическая, молочная кислота может быть получена смешением равных количеств правовращающей и левовращающей молочных кислот и, очевидно, является их соединением. [c.287] Если же нагревание вести в присутствии концентрированной серной кислоты, то образующаяся муравьиная кислота разлагается дальше с выделением окиси углерода. [c.287] Способность разлагаться с образованием муравьиной кислоты — характерное свойство сс-оксикислот. [c.287] Молочная кислота применяется в кожевенном деле, в текстильном производстве при крашении тканей и в других отраслях промышленности. [c.287] Недеятельная молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, при скисании молока, при квашении капусты и при силосовании растительных кормов. Молочная кислота получается также при нагревании глюкозы с раствором едкого натра. [c.287] Левовращающая молочная кислота получается при брожении, вызываемом некоторыми бактериями. [c.287] Правовращающая молочная кислота находится в мускулах она имеет большое значение как продукт обмена веществ в мускулах. Она была открыта в 1837 г. Либихом и известна под названием мясомолочной кислоты. [c.288] В 1869 г. Вислиценус указал, что причину изомерии молочной и мясомолочной кислот, имеющих тождественное строение, следует искать в пространственном расположении атомов внутри их молекул. Статья Вислиценуса (опубликованная в 1873 г.) натолкнула Вант-Гоффа, как это он сам указывает, на те мысли, которые нашли выражение в развитой им стереохимической теории. [c.288] В последние годы точными физическими методами была установлена абсолютная пространственная конфигурация оксикислот. Оказалось, что правовращающая молочная кислота, по принятой нами системе обозначений (см. стр. 160), это 20-оксипропионо-вая кислота, а левовращающая — 2р-оксинропионовая кислота. [c.288] При химических синтезах получается недеятельная молочная кислота, т. е. смесь равных количеств правовращающего и лево-вращающего антиподов. То же происходит в других случаях, когда лабораторным путем из оптически недеятельных соединений создаются вещества с асимметрическим атомом углерода. Это объясняется тем, что вероятность образования каждого из антиподов совершенно одинакова. [c.288] Рассмотрим три сл чая образования молекул с асимметрическим атомом углерода. [c.288] Либих разработал практическую методику и аппаратуру для определения углерода и водорода сожжением вещества в тугоплавкой трубке с окисью меди (1831). Им проведено определение состава очень многих органических веществ. Отметим его работы по производным гремучей кислоты, совместную работу с Велером над бензальдегидом ( масло горьких миндалей ) и производными радикала бензоила (1832). Он изучал действие хлора на спирт, получил и исследовал уксусный альдегид, хлораль и хлороформ. [c.288] При этом разрывается одна из связей, соединяющих атом кислорода с атомом углерода, или разрывается связь й, и атом кислорода остается соединенным с атомом углерода при помощи связи с, или же разрывается связь с, а связь й остается. В обоих случаях получаются молекулы с асимметрическим атомом углерода, но эти молекулы относятся друг к другу, как несимметричный предмет к своему зеркальному изображению, и являются, следовательно, молекулами оптических антиподов. Обе связи с и а полностью тождественны, и вероятность разрыва как той, так и другой, совершенно одинакова поэтому оба антипода должны образоваться в одинаковом количестве следовательно, полученная молочная кислота будет оптически недеятельна. [c.289] Атом брома может заместить атом водорода или у связи с1, или у связи с. Обе связи тождественны, и вероятность образования каждого из антиподов совершенно одинакова. [c.289] Вероятность отщепления СОг как у связи й, так и у связи с, совершенно одинакова, поэтому и получаются равные количества обоих антиподов. [c.289] Вернуться к основной статье