ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацетоуксусный эфир из "Курс органической химии" Ацетоуксусный эфир — жидкость с приятным фруктовым запахом кипит, незначительно разлагаясь, при 180° С, поэтому его очищают перегонкой под уменьшенным давлением мало растворим в воде. [c.307] Спирт снова дает алкоголят, который опять присоединяется к уксусноэтиловому эфиру, и т. д. [c.307] Согласно первой формуле обыкновенный ацетоуксусный эфир является и эфиром, и кетоном согласно второй формуле, он, будучи эфиром, является в то же время и непредельным спиртом. [c.308] Все эти реакции указывают на кетонное строение ацетоуксус-ного эфира. [c.308] Как непредельное соединение, ацетоуксусный эфир присоединяет бром, а как спирт, имеющий гидроксил при углероде с двойной связью, дает с хлорным железом фиолетовое окрашивание (характерная реакция на енолы). Таким образом, обыкновенный ацетоуксусный эфир реагирует то как кетон, то как енол. [c.309] При действии натрия нли алкоголята натрия на ацетоуксусный эфир один атом водорода в его молекуле замещается натриегл. [c.309] Скорость химических реакций, в том числе и скорость изомерного превращения енола в кетон, сильно уменьшается с понижением температуры. Поэтому, производя последний опыт при очень сильном охлаждении, удалось получить почти чистую енольную форму в виде не застывающего при —78° С масла. Енольная форма ацетоуксусиого эфира, т. е. эфир оксикротоновой кислоты, в отличие от кетонной формы, моментально растворяется в щелочах, присоединяет бром, дает окрашивание с хлорным железом. С другой стороны, охлаждая жидким воздухом раствор обыкновенного ацетоуксусиого эфира в петролей-ном эфире, удалось получить в кристаллическом виде (темп, плавл. 39° С) чистый ацетоуксусный эфир, не реагирующий с бромом и не дающий окрашивания с РеСЬ. Обе формы при обычной температуре переходят в обыкновенный ацетоуксусный эфир, представляющий собой смесь 92,5% кетона и 7,5% енола. [c.310] Вернуться к основной статье