ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереоизомерия алициклических соединений из "Курс органической химии" Если в молекуле циклопропана (I) заместить один атом водорода карбоксилом, то атом углерода, при котором произошло замещение, не становится асимметрическим, так как две его единицы валентности насыщены совершенно одинаковыми остатками кольца (П). Если замещение атома водорода карбоксилом произвести у двух углеродных атомов, то оба атома углерода становятся асимметрическими, так как остатки кольца, с которыми связан каждый из них, теперь неодинаковы (П1) в то же время легко видеть, что оба асимметрических атома равноценны между собой. Как и у винных кислот, в данном случае также возможны четыре изомера — два оптических антипода, недеятельная вследствие внутренней компенсации форма и рацемическое соединение. [c.557] Цис-форма циклопропандикарбоновой-1,2 кислоты плавится при 139° С выделяя зоду, она дает ангидрид. Температура плавления рацемической транс-формы 175° С ангидрид ее неизвестен. [c.558] Молекула нс-циклопропандикарбоновой- , 2 кислоты симметрична, поэтому эта кислота оптически недеятельна. Молекула гранс-циклопропандикарбоновой-1, 2 кислоты не имеет плоскости симметрии, она не совпадает со своим зеркальным отражением, поэтому для нее возможны два оптических антипода, а также и рацемическая форма. [c.558] Молекулы этих антиподов не имеют плоскости симметрии являясь зеркальными изображениями друг друга, они несовместимы одна с другой. [c.559] Вернуться к основной статье