ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Замещение атомов галогенов а. нитрогруппы из "Основы химии и технологии ароматических соединений " При реакциях с галогенид-анионами как нуклеофилами замещаемыми группами служат атом другого галогена, нитрогруппа, гидроксигруппа и диазониевая группа, замещение которой позволяет перейти от любого диазотируемого амина к галогенпро-изводному. Механизмы реакций нуклеофильного замещения при действии галогенид-ионов весьма разнообразны. Они могут протекать не только по типу 5ыАг через элементарную стадию образования а-комплекса, но при замещении диазониевой группы и через стадию образования арил-катиона (5н1) или радикальных частиц. [c.394] Как видно из приведенных данных, галогенид-ионы по нуклеофильности значительно уступают таким нуклеофилам, как метоксид- или, тем более, феноксид-анионы. Относительная нуклеофильность галогенид-ионов зависит от природы растворителя. В протонной среде (метанол) она уменьшается в ряду I Br l F в полярной апротонной среде (диметилформамид)—в противоположной последовательности F 1 Вг 1 , которая сохраняется при замене уходящей группы в 1-галоген-2,4-динитробензоле с иода на фтор. [c.395] Вернуться к основной статье