ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Водородная связь и сила кислот из "Успехи стереохимии " С Другой стороны, противоположный эффект мог бы быть обусловлен стабилизацией карбоксильной (или сульфо-) группы в результате фиксирования ее посредством сильной водородной связи ионизация такой кислоты была бы затруднена. Этим частично объясняется аномально слабая ионизация орто-фтор-бензойной кислоты по сравнению с орто-хлор-, орто-бром- и орто-иодбензойными кислотами (табл. 4, Я). Тот факт, что орто-фтор-бензойная кислота сильнее бензойной кислоты, обусловлен злектроноакцепторными свойствами фтора однако меньшая константа ионизации этой кислоты по сравнению с ее аналогами должна быть в значительной степени связана с образованием сильной водородной связи F- -Н—О (LVI). Подобные ей связи у орто-хлорбензойной кислоты (если они вообще образуются) являются чрезвычайно слабыми. [c.235] Аналогично этому вторая константа ионизации фталевой кислоты (К2=Ы0-5-5) весьма мала в результате стабилизации аниона (LIV), которая должна противодействовать его ионизации. [c.236] Вернуться к основной статье