ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Структура и свойства D-глюкозы из "Основы органической химии 2 Издание 2" Глюкоза по своей распространенности далеко превосходит остальные моносахариды в свободном виде она встречается во фруктах, растениях, меде, в крови и моче животных, а в связанном виде также во многих гликозидах, дисахаридах и полисахаридах. Структура и свойства глюкозы будут рассматриваться более подробно, чем свойства других сахаридов, не только вследствие ее большого значения, но и потому, что многое из относяш,егося к глюкозе справедливо также и для других моносахаридов. [c.10] Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры П, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара — о-(+)-глицеринового альдегида (которому вначале произвольно была приписана конфигурация П1, что, как было показано позднее, оказалось правильным (см. 1, разд. 17-5). Таким образом, природная глюкоза является именно о-глюкозой. [c.11] Упражнение 18-1. Логика, которой необходимо следовать при решении этой задачи, в основном та же, на которую опирался Фишер в своей классической работе по установлению конфигураций глюкозы, арабинозы и маннозы. [c.12] Глюкоза обладает некоторыми из свойств, характерных для альдегидов, но далеко не всеми. Она образует, например, ряд производных по карбонильной группе (в частности, оксим, фенилгидразон, циангидрин). Ее можно восстановить в шестиатомный спирт сорбит и окислить действием брома до глюконовой кислоты (монокарбоно-вой). В случае азотной кислоты происходит более глубокое окисление, приводящее к дикарбоновой кислоте — о-глюкаровой. [c.13] НОЙ ИЗ гидроксильной групп, а именно с той, которая находится при С-5, в результате чего образуется полуацеталь, изображенный формулой IV. [c.14] При этом возникает новый асимметрический центр С-1, вследствие чего о-глюкоза существует в двух стереоизомерных формах. Обе эти формы известны —это а-и р-о-глюкозы. Для обозначения стереоизомеров углеводов, отличающихся только конфигурацией при полуацетальном углеродном атоме, применяется специальный термин — их называют аномерами. [c.14] Вернуться к основной статье