ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галоидирование из "Общая химическая технология органических веществ" Реакция галоидирования ароматических соединений широко применяется в различных областях органического синтеза. Так как самым доступным из галоидов является хлор, получаемый в больших количествах (наряду с едким натром) путем электролиза раствора поваренной соли, чаще всего осуществляется реакция хлорирования, реже бромирования и весьма редко введение в ароматические соединения иода и фтора. [c.233] Ароматические галоидопроизводные служат исходным сырьем для получения органических соединений других классов аминов, фенолов и др., а в последнее время многие из них в больших количествах используются и непосредственно, например в качестве эффективных инсектицидов, растворителей и др. [c.233] В анилинокрасочной промышленности реакция галоидирования применяется не только для производства различных промежуточных продуктов, но и при получении самих красителей. Введение атомов галоида придает красителям ряд ценных качеств (светопрочность, чистоту оттенка и т. д.). [c.233] Под реакцией галоидирования в широком смысле можно понимать как замещение атомов водорода в исходном ароматическом соединении, так и присоединение галоида с образованием гидроароматических галоидопроизводных (например, образование гексахлор-циклогексана при хлорировании бензола). Изучение реакции галоидирования показало, что реакции замещения на галоид атомов водорода в ароматических соединениях, в зависимости от условий их проведения, могут приводить к продуктам, содержащим галоид, связанный с углеродным атомом ядра, или к галоидопроизводным с атомом галоида в боковой цепи. [c.233] Введение атома галоида в ядро, как правило, проводится при умеренной температуре, на рассеянном свете или без освещения, в присутствии катализаторов (железо, галоидные соли железа, иод и др.). Для введения атома галоида в боковую цепь реакцию проводят без катализатора, при высокой температуре и ярком освещении (на свету реакция замещения заметно ускоряется). [c.234] Важнейшим продуктом хлорирования бензола является хлорбензол, широко применяемый как неогнеопасный растворитель и промежуточный продукт для производства фенола, анилина, 2-хлорантрахи-нона и для других промышленных органических синтезов. Меньшее применение находят ди- и трихлорбензол. [c.234] Наибольший интерес из продуктов хлорирования нафталина представляют его полихлорпроизводные, получаемые в виде воскообразной смеси продуктов различного состава, называемой галоваксом. [c.234] Галовакс обладает прекрасными диэлектрическими свойствами его применяют в электротехнической промышленности, а также для придания огнестойкости тканям, бумаге и другим материалам. [c.234] Количественное соотношение между этими продуктами хлорирования в большой степени зависит от режима проведения реакции. [c.234] Все три хлорпроизводных толуола имеют большое значение. Хлористый бензил применяют как бензилирующее средство, с помощью которого в различные органические соединения, в частности в амины, вводят радикал бензил — СН-аСдИб. [c.235] Вернуться к основной статье