ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение а-хлорнафталина из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Хлорбензол — продукт, имеющий большое значение как исходный материал для получения о- и л-нитрохлорбензола, 2,4-динитрохлорбензола и из них л-нитрофенола, о-нитроанизола, диани-зидина, л-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного). [c.230] Наиболее обширной областью использования хлорбензола является, однако, производство фенола (в Германии около 50% получаемого хлорбензола перерабатывалось в фенол). Хлорбензол может быть использован для производства анилина. [c.231] Дихлорбензолы (о- и п-) перерабатывают в нитропроизводные, служащие исходным материалом для получения соответствующих хлорнитроанилинов, хлораминофенолов и их алкильных эфиров. Смесь о- и л-дихлорбензола находит значительное применение в качестве растворителя при проведении ряда реакций. [c.231] Л -Дихлорбензол предложено перерабатывать в нитро-замещенные и 1,3-дихлорантрахинон. [c.231] Нитрозамещенные л -дихлорбензола могут найти применение для синтеза аминопроизводных эфиров резорцина и других продуктов, получаемых заменой атома хлора 1,3-дихлорантрахинон представляет интерес как исходный материал для получения 1-амино-З-хлорантрахинона (азоамина). [c.231] Сульфамиды, получаемые из дихлорбензолов обработкой хлорсульфоновой кислотой и последующим взаимодействием с аммиаком или аминами, запатентованы как пластификаторы для эфиров целлюлозы 3 . [c.231] Жидкий трихлорбензол, состоящий из 1,2,4-изомера, является хорошим и не огнеопасным растворителем для многих органических веществ. Вследствие малой химической активности он находит применение в качестве среды для многих реакций. [c.231] Чистый 1,2,4-т рихлорбензол перерабатывается в 2,4,5-т р и-хлорнитробензол, находящий применение для синтеза азоамина бордо о. [c.231] Гексахлорбензол применяется в производстве пентахлор-фенола. [c.231] Бензолгексахлорид (продукт присоединения трех молекул хлора к бензолу) используется в качестве ценного инсектицида. Из восьми возможных стереоизомеров наиболее сильным инсектицидным действием обладает у-изомер (гамексан, гексахлоран). Хорошие инсектицидные свойства приписываются также продуктам присоеди-. нения хлора к хлорзамещенным бензола . [c.231] Хлорирование нафталина до сих пор еще относительно мало применяют в промышленности. В отличие от производных бензола, наибольшее практическое значение среди хлорзамещенных нафталина имеют высокохлорированные продукты. [c.232] Нафталин по отношению к хлору ведет себя несколько отлично от бензола. Он сравнительно легко поглощает хлор, что объясняется строением его молекулы, состоящей из двух колец, из которых одно может проявлять себя как циклоолефиновое (ненасыщенное), тогда как второе является вполне ароматическим (см. гл. I, стр. 50). [c.232] Продукты присоединения хлора к нафталину легко образуются при пониженной температуре реакции. С повышением температуры они отщепляют хлористый водород, переходя в. хлорзамещенные. [c.233] Существенное значение имеет количество растворителя. Если растворителя мало, то усиливается поли.хлорирование, что наблюдается и при хлорировании без растворителя. Если растворителя слишком много, то наблюдается постепенное хлорирование растворителя, в то же время растет и количество полихлорзамещенных. Оптимальное соотношение между весом растворителя и нафталина равно 2 1. [c.233] Для получения лучших выходов монохлорзамещенного выгоднее останавливать хлорирование при несколько меньшей затрате хлора, чем это требуется теоретическим расчетом (I эквивалент хлора на 1 моль нафталина). Из испытанных катализаторов иод (0,25—0,5% от веса нафталта) благоприятствует монохлорированию, хлорное железо (0,5%) содействует образованию полихлорзамещенных. Повидимому, для получения монохлорнафталина выгоднее обходиться совсем без катализатора, чем применять хлорное железо. При.менение смеси. металлического железа и иода (0,5% 0,05%) не изменило поведения железного катализатора. [c.233] Вернуться к основной статье