ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние структуры карбонильного соединения из "Химия илидов" Хорошо известно, что более высокий выход олефина получается при реакции метилентрифенилфосфорана с бензофеноном, чем с бензальдегидом, хотя последний является более электрофильным агентом [35]. Виттиг предположил, что различие в строении этих двух карбонильных соединений сказывается на последней медленной стадии реакции благодаря тому, что две фенильные группы более эффективно стабилизуют переходное состояние (VI), чем одна фенильная группа, за счет сопряжения с зарождающейся двойной связью. [c.169] Это предположение подтверждается более поздними кинетическими исследованиями Флисзара и сотр. [50], которые показали, что медленной стадией действительно является последняя стадия реакции. [c.169] Таким образом, строение карбонильного соедиь ения в случае стабильных илидов влияет на скорость первой стадии реакции Виттига (образование бетаина), в то время как в случае нестабильных илидов это влияние сказывается на скорости последней стадии (разложение бетаина). [c.170] Вернуться к основной статье