ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитросоединения ароматического ряда из "Органическая химия 1974" Свойства. Галоидзамещенные ароматических углеводородов, содержащие галоид в боковой цепи, представляют собой обычно тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Галоидзамещенные, содержащие галоид у а-углеродного атома (связанного с ароматическим ядром), имеют резкий запах даже небольшое количество паров этих соединений вызывает раздражение слизистых оболочек и слезотечение. [c.222] Кроме того, для получения галоидзамещенных в боковой цепи пригодны все способы синтеза галоидпроизводных предельного ряда (стр. 68). [c.222] Номенклатура. Названия нитросоединений ароматического ряда обычно производят от названий соответствующих ароматических углеводородов с приставкой нитро, динитро или тринитро в зависимости от числа нитрогрупп. [c.222] Свойства. Мононитросоедннения обычно представляют собой жидкие или твердые вещества с характерным запахом горького миндаля. Перегоняются без разложения. Ядовиты. Ароматические нитросоединения нерастворимы в воде, щелочах и кислотах. [c.223] Полинитросоединения, как правило, — кристаллические вещества желтого цвета. При перегонке разлагаются (некоторые со взрывом). [c.223] Важнейшим свойством нитросоединений является их способность к восстановлению с образованием ароматических аминов. Эту реакцию, играющую громадную роль в органической химии, открыл выдающийся русский ученый Н, Н. Зинин, Ароматические амины применяются для производства очень большой группы органических красителей, лекарственных соединений, пластических масс и др. [c.223] Восстановление нитросоединений в ароматические амины можно проводить несколькими способами. [c.223] В нейтральной или слабокислой среде водород для восстановления нитросоединений получается обычно при взаимодействии цинка с водным раствором хлористого аммония. В результате восстановления нитробензола в нейтральной или слабокислой среде образуется фенилгидроксиламин (который может быть восстановлен далее до анилина). [c.223] В щелочной среде водород для восстановления получается при реакции металла (обычно цинка) со щелочью. [c.223] В промышленности огромные количества анилина получают восстановлением нитробензола железом в нейтральной среде. Полинитросоединения восстанавливаются в полиаминосоединения аналогичным путем. [c.224] Вступление каждой последующей нитрогруппы в ароматическое кольцо происходит все более и более трудно. Согласно правилу замещения, следующая нитрогруппа вступает в мета-гйэло-жение относительно уже имеющейся нитрогруппы. Нитрование гомологов бензола протекает легче, чем самого бензола. [c.226] Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи, например фенилнитрометан СеНз—СНг—NO2, получаются способами, описанными для нитросоединений жирного ряда (стр. 158). По свойствам они также аналогичны алифатическим нитросоединениям. [c.226] Вернуться к основной статье